(4R)-4-((1R)-1,5-dimethyl-3-oxohexyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde | 42719-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-((1R)-1,5-dimethyl-3-oxohexyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: Pseudotsugonal；(4R)-4-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 42719-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: LEDGOLZBOCYDRZ-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4R)-4-((1R)-1,5-dimethyl-3-oxohexyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(1R,4R)-(+)-4-(1,5-二甲基-3-氧代己基)-1-环己烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的合成（+）-木香酚酮，采用有机催化去对称和光诱导裂解。

  摘要：

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。

  DOI：

  10.1039/b616641e
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-((1S,4S)-4-triethylsiloxycyclohex-2-enyl)butyraldehyde 在 1-methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 盐酸 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 (4R)-4-((1R)-1,5-dimethyl-3-oxohexyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的合成（+）-木香酚酮，采用有机催化去对称和光诱导裂解。

  摘要：

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。

  DOI：

  10.1039/b616641e

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of (+)-juvabione employing organocatalytic desymmetrisation and photoinduced fragmentation
  作者：Noriaki Itagaki、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b616641e

  日期：——

  sesquiterpene exhibiting insect juvenile hormone activity, has been synthesized from sigma-symmetric 4-(2-formyl-ethyl)cyclohexanone by employing organocatalytic asymmetric aldolization and Norrish I-type fragmentation as the key steps.

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。