(3aR,4R,6aS)-4-[1,2-epoxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 662112-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,6aS)-4-[1,2-epoxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-4-(3-trimethylsilyloxiran-2-yl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 662112-06-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: MESLHMCGTUHSFZ-HAPPLVQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-4-[1,2-epoxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 高氯酸 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1S,5R)-6-carbomethoxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]-6-trimethylsilylhex-4-(E)-en-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-[1,2-epoxy-2-(trimethylsilyl)ethyl]hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of Jasmonates via Tandem Retro-Diels−Alder−Ene Reaction Activated by a Silyl Substituent
  作者：Katsufumi Suzuki、Kohei Inomata、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1021/ol036253p

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] An enantiocontrolled synthesis of (-)-methyl 6-epi-cucurbate and (+)-methyl jasmonate was established from a chiral tricyclic lactone via a new type of tandem retro-Diels-Alder-ene reaction activated by a trimethysilyl substituent as the key step.

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。