pyonitrin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyonitrin C
• 英文别名: pyonitrin；Pyonitrin C；2-[4-(3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]phenol
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 343.409
• InChiKey: ZXSJQYOLQMMIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 pyonitrin C
  参考文献：
  名称：

  泛素AD非生物形成的合成与研究。

  摘要：

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00098

文献信息

• Pyochelin Biosynthetic Metabolites Bind Iron and Promote Growth in <i>Pseudomonads</i> Demonstrating Siderophore-like Activity
  作者：Anna R. Kaplan、Djamaladdin G. Musaev、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00897

  日期：2021.3.12