9α,10β-azidoartemisinin | 1119668-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9α,10β-azidoartemisinin
• 英文别名: 9alpha,10beta-Azidoartemisinin；(1R,4S,5R,8S,9S,10S,12R,13R)-10-azido-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 1119668-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: JVQQJODNASLXSI-FVTRGHSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α,10β-azidoartemisinin 、 苯乙炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到9alpha,10beta-Phenyltriazolylartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-substituted triazolyl artemisinins possessing anticancer activity via Huisgen 1,3-dipolar cylcoaddition

  摘要：

  Most of the 10-substituted triazolylartemisinin synthesized via the Huisgen 1,3-dipolar cylcoaddition of diastereomeric 10-azidoartemisinin (5, 6, and 7) with various alkynes (a-h) exhibit strong growth inhibition activity, even at sub-micromolar concentrations, against various cancer cell lines such as DLD-1, U-87, Hela, SiHa, A172, and B16. In particular, 10b and 10f showed a highly strong cytotoxicity. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.067
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9α,10β-azidoartemisinin 、 9β,10β-azidoartemisinin 、 9β,10α-azidoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  生物有机金属青蒿素作为抗疟原虫药的研究

  摘要：

  本研究的目的是提高青蒿素类化合物治疗主要由恶性疟原虫引起的疟疾的活性。青蒿素支架用适当的N,N' - 配位的钌对伞花烃络合物或二茂铁络合物进行功能化。为了制备钌络合物，制备了两种新型配体：青蒿基-三唑吡啶（化合物1）和吡啶基氨基-青蒿琥酯（化合物4）。有机金属部分通过三唑或酰胺-烷基-酯连接到青蒿素支架上。合成并表征了六种新的有机金属青蒿素复合物（化合物2a、2b、3、5a、5b和6)。在六种有机金属青蒿素化合物中，氨基青蒿琥酯二茂铁化合物6对氯喹耐药菌株 (Dd2) 的活性最强，IC 50  = 3.0 nM ± 1.6 nM，其次是三唑衍生物化合物3，IC 50  = 4.8 纳米 ± 0.6 纳米。总体上最活跃的化合物是配体前体化合物4 ，其 IC 50  = 0.6 nM ± 0.1 nM。所有化合物对 HEK293 细胞系几乎没有细胞毒性。“最具”细胞毒性的药物是化合物1，其 IC

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122633

文献信息

• Synthesis of 10-substituted triazolyl artemisinins possessing anticancer activity via Huisgen 1,3-dipolar cylcoaddition
  作者：Sungsik Cho、Sangtae Oh、Yumi Um、Ji-Hee Jung、Jungyeob Ham、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.067

  日期：2009.1

  Most of the 10-substituted triazolylartemisinin synthesized via the Huisgen 1,3-dipolar cylcoaddition of diastereomeric 10-azidoartemisinin (5, 6, and 7) with various alkynes (a-h) exhibit strong growth inhibition activity, even at sub-micromolar concentrations, against various cancer cell lines such as DLD-1, U-87, Hela, SiHa, A172, and B16. In particular, 10b and 10f showed a highly strong cytotoxicity. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Investigation of bioorganometallic artemisinins as antiplasmodials
  作者：Christoff C. Albertyn、Annick van Niekerk、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Erick Strauss、Prinessa Chellan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122633

  日期：2023.4

  artemisinin scaffold. Six new organometallic artemisinin-based complexes were synthesised and characterised (compounds 2a, 2b, 3, 5a, 5b and 6). Of the six organometallic artemisinin compounds, the ferrocenyl amido-artesunate, compound 6, was the most active against the chloroquine-resistant strain (Dd2) with IC50 = 3.0 nM ± 1.6 nM followed by the triazole derivative, compound 3, with IC50 = 4.8 nM ±

  本研究的目的是提高青蒿素类化合物治疗主要由恶性疟原虫引起的疟疾的活性。青蒿素支架用适当的N,N' - 配位的钌对伞花烃络合物或二茂铁络合物进行功能化。为了制备钌络合物，制备了两种新型配体：青蒿基-三唑吡啶（化合物1）和吡啶基氨基-青蒿琥酯（化合物4）。有机金属部分通过三唑或酰胺-烷基-酯连接到青蒿素支架上。合成并表征了六种新的有机金属青蒿素复合物（化合物2a、2b、3、5a、5b和6)。在六种有机金属青蒿素化合物中，氨基青蒿琥酯二茂铁化合物6对氯喹耐药菌株 (Dd2) 的活性最强，IC 50  = 3.0 nM ± 1.6 nM，其次是三唑衍生物化合物3，IC 50  = 4.8 纳米 ± 0.6 纳米。总体上最活跃的化合物是配体前体化合物4 ，其 IC 50  = 0.6 nM ± 0.1 nM。所有化合物对 HEK293 细胞系几乎没有细胞毒性。“最具”细胞毒性的药物是化合物1，其 IC