tetrabutyl ammonium salt (25,5R)-4-tert-butyl{(6-sulfooxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-ylcarbonyl)amino}piperidine-1-carboxylate | 1174020-24-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutyl ammonium salt (25,5R)-4-tert-butyl{(6-sulfooxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-ylcarbonyl)amino}piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tetrabutylammonium (2S,5R)-2-((1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)carbamoyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate；N,N,N-tributylbutan-1-aminium [({(2S,5R)-7-oxo-2-[(piperidin-4-ylamino)carbonyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl}oxy)sulfonyl]oxidanide；[(2S,5R)-2-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]carbamoyl]-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] sulfate;tetrabutylazanium
• CAS: 1174020-24-6
• 化学式: C₁₆H₃₆N*C₁₇H₂₇N₄O₈S
• 分子量: 689.958
• InChiKey: PCLLXLIXKHVTBL-KZCZEQIWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutyl ammonium salt (25,5R)-4-tert-butyl{(6-sulfooxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-ylcarbonyl)amino}piperidine-1-carboxylate 生成 硫酸单[(1R,2S,5R)-7-氧代-2-[(4-哌啶基氨基)羰基]-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛-6-基]酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF TERT-BUTYL 4-((1R,2S,5R)-6- (BENZYLOXY)-7-0X0-1,6-DIAZABICYCL0[3.2.I]OCTANE-2- CARBOXAMIDO)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
  [FR] PRÉPARATION DE TERT-BUTYL 4-((1R,2S,5R)-6- (BENZYLOXY)-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.I]OCTANE-2- CARBOXAMIDO)PIPÉRIDINE-1-CARBOXYLATE

  摘要：

  一种制备式（III）的N-保护6-（哌啶-4-基氨基）哌啶-3-基磺酸盐的方法，包括将式（II）的内酯与式（II-Am）的氮杂环烷胺接触，然后在三级胺碱存在下与式（II-Su）的磺酰卤素接触，其中PG1和PG2是氨基保护基；k，p和q为0，1或2，W，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9在此定义。其他实施例添加了一系列工艺步骤，可导致合成适用于用作β-内酰胺酶抑制剂的7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  公开号：

  WO2014200786A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 5%-palladium/activated carbon 、 苄脲 、 氢气 、 三氧化硫-三乙胺复合物 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二氯二甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 生成 tetrabutyl ammonium salt (25,5R)-4-tert-butyl{(6-sulfooxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-ylcarbonyl)amino}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR MAKING (2S,5R)-7-OXO-N-PIPERIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA FABRICATION DE (2S,5R)-7-OXO-N-PIPÉRIDIN-4-YL-6-(SULFOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及制备适用于用作中间体的保护哌啶羧酸酯，通过一系列的额外工艺步骤，包括对羟基尿素化合物的磺化，制备β-内酰胺酶抑制剂（2S，5R）-7-氧代-N-哌啶-4-基-6-（磺酰氧基）-1，6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酰胺。

  公开号：

  WO2020219405A1

文献信息

• Beta-lactamase inhibitors and uses thereof
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10085999B1

  公开（公告）日：2018-10-02

  β-Lactamase inhibiting compounds, therapeutic methods of using the β-lactamase inhibiting compounds, particularly in combination with β-lactam antibiotics and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The β-lactamase inhibiting compounds are suitable for oral administration.

  β-内酰胺酶抑制化合物，使用β-内酰胺酶抑制化合物的治疗方法，特别是与β-内酰胺类抗生素结合以及其制药组合物被披露。这些β-内酰胺酶抑制化合物适合口服给药。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S, 5R)- SULFURIC ACID MONO-{[(4-AMINOPIPERIDIN-4-YL) CARBONYL]-7-OXO-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]-OCT-6-YL} ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S, 5R)- ACIDE SULFURIQUE MONO-{[(4- AMINOPIPÉRIDIN-4-YL) CARBONYL]-7-OXO-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]-OCT-6-YL} ESTER
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2015033191A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  A process for preparation of (2S, 5R)- Sulfuric acid mono-[(4- aminopiperidin-4-yl) carbonyl]-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]-oct-6-yl} ester is disclosed which comprises reacting a compound of Formula (II) with a compound of Formula (III) to obtain a compound of Formula (IV).

  本发明公开了一种制备(2S,5R)-硫酸单-[(4-氨基哌啶-4-基)羰基]-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]-辛-6-基}酯的方法，其包括将式(II)化合物与式(III)化合物反应，从而得到式(IV)化合物。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009091856A3

  公开（公告）日：2009-12-03
• Practical and Cost-Effective Manufacturing Route for the Synthesis of a β-Lactamase Inhibitor
  作者：Steven P. Miller、Yong-Li Zhong、Zhijian Liu、Michael Simeone、Nobuyoshi Yasuda、John Limanto、Zheng Chen、Joseph Lynch、Vincent Capodanno

  DOI：10.1021/ol4031606

  日期：2014.1.3

  Compound 1, a potent and irreversible inhibitor of beta-lactamases, is in clinical trials with beta-lactam antibiotics for the treatment of serious and antibiotic-resistant bacterial infections. A short, scalable, and cost-effective route for the production of this densely functionalized polycyclic molecule is described.
• Development of a Practical Manufacturing Process to Relebactam via Thorough Understanding of the Origin and Control of Oligomeric Impurities
  作者：Jungchul Kim、Tetsuji Itoh、Feng Xu、Zachary E. X. Dance、Jacob H. Waldman、Debra J. Wallace、Feiyue Wu、Roman Kats-Kagan、Anil R. Ekkati、Andrew P. J. Brunskill、Feng Peng、Patrick S. Fier、Jennifer V. Obligacion、Benjamin D. Sherry、Zhijian Liu、Khateeta M. Emerson、Adam J. Fine、Anna V. Jenks、Marco Euclide Armenante

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00149

  日期：2021.10.15