2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-bis[2-(10β-dihydroartemisinoxy)ethyl]guanidine | 1289097-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-bis[2-(10β-dihydroartemisinoxy)ethyl]guanidine
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-bis[2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]ethyl]guanidine
• CAS: 1289097-34-2
• 化学式: C₄₂H₆₀F₃N₃O₁₀
• 分子量: 823.948
• InChiKey: MDBVXTRBCPRQPT-SCULAXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-bis[2-(10β-dihydroartemisinoxy)ethyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  串联Aza-Wittig反应合成青蒿素-胍杂合体及其抗肿瘤活性

  摘要：

  通过四组分反应（aza-Wittig反应）轻松合成了三个系列的新型青蒿素-胍杂化物4a-4f、8a-8h和9a-9h，并评估了它们对A549、HT-29和MDA的抗肿瘤活性-MB-231 体外细胞系。与 DHA（双氢青蒿素）相比，所有测试化合物均显示出增强的抗肿瘤活性，IC50 值范围为 0.02 µM 至 12.0 µM。其中，发现青蒿素衍生的二聚体化合物 9b (IC50 = 0.05 µM)、9d (IC50 = 0.06 µM) 和 9f (IC50 = 0.02 µM) 对 HT29 细胞最有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000363

文献信息

• The Application of Tandem Aza-Wittig Reaction to Synthesize Artemisinin-Guanidine Hybrids and Their Anti-Tumor Activity
  作者：Lijun Xie、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Peng Li、Chun Liu、Yangxiong Li、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000363

  日期：2011.10

  Three series of novel artemisinin–guanidine hybrids 4a–4f, 8a–8h and 9a–9h have been facilely synthesized via four‐component reaction (aza‐Wittig reaction) and evaluated for their anti‐tumor activities against A549, HT‐29 and MDA‐MB‐231 cell lines in vitro. All of the tested compounds showed enhanced anti‐tumor activities with IC50 values ranging from 0.02 µM to 12.0 µM as compared to DHA (dihydroartemisinin)

  通过四组分反应（aza-Wittig反应）轻松合成了三个系列的新型青蒿素-胍杂化物4a-4f、8a-8h和9a-9h，并评估了它们对A549、HT-29和MDA的抗肿瘤活性-MB-231 体外细胞系。与 DHA（双氢青蒿素）相比，所有测试化合物均显示出增强的抗肿瘤活性，IC50 值范围为 0.02 µM 至 12.0 µM。其中，发现青蒿素衍生的二聚体化合物 9b (IC50 = 0.05 µM)、9d (IC50 = 0.06 µM) 和 9f (IC50 = 0.02 µM) 对 HT29 细胞最有活性。