7-O-methyl-3,4',5-tri-O-acetylkaempferol | 13323-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-methyl-3,4',5-tri-O-acetylkaempferol
• 英文别名: 3,5-diacetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-one；3,5-Diacetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-on；[4-(3,5-Diacetyloxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate；[4-(3,5-diacetyloxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 13323-01-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₉
• 分子量: 426.38
• InChiKey: VCEHZNVKNIEKKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-methyl-3,4',5-tri-O-acetylkaempferol 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到鼠李柠檬素
  参考文献：
  名称：

  Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates

  摘要：

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.33
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-O-methyl-3,4',5-tri-O-acetylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates

  摘要：

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.33

文献信息

• 31. Synthesis of the monomethyl ethers of kaempferol, and the constitution of rhamnocitrin
  作者：K. Visweswara Rao、T. R. Seshadri

  DOI：10.1039/jr9470000122

  日期：——
• Singh; Pandey; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 3, p. 297 - 298
  作者：Singh、Pandey、Singh、Pandey

  DOI：——

  日期：——
• Tschirch; Polacco, Archiv der Pharmazie, 1900, vol. 238, p. 472
  作者：Tschirch、Polacco

  DOI：——

  日期：——
• Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates
  作者：Qinggang Mei、Chun Wang、Weicheng Yuan、Guolin Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.11.33

  日期：——

  A strategy for selective mono-, di- and tri-O-methylation of kaempferol, predominantly on the basis of selective benzylation and controllable deacetylation of kaempferol acetates, was developed. From the selective deacetylation and benzylation of kaempferol tetraacetate (1), 3,4′,5,-tri-O-acetylkaempferol (2) and 7-O-benzyl-3,4′5,-tri-O-acetylkaempferol (8) were obtained, respectively. By controllable deacetylation and followed selective or direct methylation of these two intermediates, eight O-methylated kaempferols were prepared with 51–77% total yields from kaempferol.

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。