isocyanatoacetic acid,diphenylmethyl ester | 76692-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isocyanatoacetic acid,diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl isocyanatoacetate；benzyl isocyanoacetate；benzyl 2-isocyanatoacetate；benzyl-isocyanatoacetate；Isocyanato-essigsaeure-benzylester；Benzylisocyanoacetat
• CAS: 76692-58-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: QFVXJSWQXICJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocyanatoacetic acid,diphenylmethyl ester 在 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5-diethyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Claes,P.-J.; Vanderhaeghe,H., European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, p. 359 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isocyanatoacetic acid,diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 10-Substituted-7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38) Prodrugs

  摘要：

  为了提高伊立替康（irinotecan, 2）的抗肿瘤活性并减少其副作用，研究人员通过羧酸酯链接将氨基酸或二肽与SN-38（3）的10-羟基结合，制备了新型的SN-38前药。这些合成的化合物在pH 7.4的缓冲液或人血浆中能够完全生成SN-38，同时在酸性条件下保持稳定。所有前药化合物在体外对HeLa细胞和SGC-7901细胞的抗肿瘤活性都明显高于伊立替康。最活跃的化合物5h、7c、7d和7f，在HeLa细胞中的IC50值比伊立替康低1000倍，而在SGC-7901细胞中的IC50值低30倍，同时这些前药对乙酰胆碱酯酶（AchE）的抑制活性显著降低，IC50值比伊立替康高出6.8倍。此外，化合物5e在体内的人类结肠异种移植模型中表现出与伊立替康（CPT-11相同的肿瘤生长抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219718

文献信息

• [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：PRISM BIOLAB CORP

  公开号：WO2012115286A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a compound relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  α-螺旋拟态结构和由式(I)表示的化合物，其中一般式和每个符号的定义如规范中所定义，涉及的化合物以及涉及的方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组合物。
• The chirality of dendrimer-based supramolecular complexes
  作者：Maarten A. C. Broeren、Bas F. M. de Waal、Joost L. J. van Dongen、Marcel H. P. van Genderen、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/b413724h

  日期：——

  Boc-protected L-phenylalanine has been connected to a spacer-armed ureido–acetic acid derivative, which can form multiple supramolecular complexes with urea–adamantyl modified poly(propylene imine) dendrimers in chloroform. Complexes of this guest with several generations of urea–adamantyl dendrimers were prepared. The dendrimer–guest complexes were characterized in detail by 1H-NMR, 1H–1H-NOESY spectroscopy and mass spectrometry to prove their formation. Optical rotation experiments performed on different generations of dendrimer–guest complexes showed a constant positive value. These observations indicate that, though guest molecules decrease the flexibility at the periphery of the dendrimer upon binding, the amino acid at the terminus of the guest molecule retains its high local conformational freedom. This is in agreement with values found for covalently modified spacer-armed dendrimers.

  Boc保护的L-苯丙氨酸已与一个间隔臂的尿素–乙酸衍生物连接，该衍生物可以在氯仿中与尿素–阿达曼蒂尔修饰的聚（丙烯亚胺）树状聚合物形成多个超分子复合物。制备了该客体与几代尿素–阿达曼蒂尔树状聚合物的复合物。通过1H-NMR、1H–1H-NOESY光谱和质谱详细表征了树状聚合物–客体复合物，以证明其形成。在不同代数的树状聚合物–客体复合物上进行的光学旋转实验显示出恒定的正值。这些观察表明，尽管客体分子在结合时减少了树状聚合物周边的柔韧性，但客体分子末端的氨基酸仍然保持较高的局部构象自由度。这与对共价修饰的间隔臂树状聚合物所发现的数值相一致。
• (Z)-selective β-bromination ofN-formyl-α, β-dehydroamino acid esters
  作者：Masaki Yamada、Kazuya Nakao、Toshio Fukui、Ken-ichi Nunami

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00209-8

  日期：1996.4

  Stereoselective β-bromination ofN-formyl-α, β-dehydroamino acid esters5 was investigated. A reaction of5 with NBS affordedα-bromo-N-formylimines10 which successively isomerized to giveβ-bromo-N-formyl-α, β-dehydroamino acid esters4. The migration of the double bond of the intermediates10 with bulky substituents at the β-position resulted in highly stereoselective formation of(Z)-4, while that of the

  研究了N-甲酰基-α，β-脱氢氨基酸酯5的立体选择性β-溴化。5与NBS的反应得到α-溴-N-甲酰亚胺10，其连续异构化以得到β-溴-N-甲酰-α，β-脱氢氨基酸酯4。具有在β位的大取代基的中间体10的双键的迁移导致（Z）-4的高度立体选择性的形成，而具有大的取代基的底物的双键的非立体选择性地进行。在使用AM1进行半经验计算的基础上，提出了立体选择性溴化的机理。
• 喜树碱衍生物及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN104262352B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明的目的是提供式I代表的喜树碱衍生物及其无毒性的药学上可接受的盐,水合物或溶剂合物。式I中，R1、R4代表H或C1‑C5的烷基；R2代表L型或D型氨基酸的烷基侧链，包括H，‑CH3，‑CH( )2，‑CH2CH( )2或‑CH( )CH2 ；R3代表H或‑CH2N( )2；n为0或1‑6的整数。。
• Design, Synthesis, and Photophysical Studies of a Porphyrin-Fullerene Dyad with Parachute Topology; Charge Recombination in the Marcus Inverted Region
  作者：David I. Schuster、Peng Cheng、Peter D. Jarowski、Dirk M. Guldi、Chuping Luo、Luis Echegoyen、Soomi Pyo、Alfred R. Holzwarth、Silvia E. Braslavsky、René M. Williams、Gudrun Klihm

  DOI：10.1021/ja038676s

  日期：2004.6.1

  Molecular modeling studies reveal that the lowest energy conformation of the dyad is not the C(2)(v)() symmetrical structure, but rather one in which the porphyrin moves over to the side of the fullerene sphere, bringing the two pi-systems into close proximity, which enhances van der Waals attractive forces. To account for the NMR data, it is proposed that the dyad is conformationally mobile at room temperature

  作为对供体-受体系统中分子内电子转移（ET）拓扑控制的持续研究的一部分，已经合成了对称的降落伞形八乙基卟啉-富勒烯二联体。在合成的最后步骤中，连接到卟啉相对内消旋位置的苯基邻位的对称条带与[60]-富勒烯相连。通过（1）H，（13）C和（3）He NMR以及MALDI-TOF质谱确认了二元结构。对游离碱和含锌的二元化合物进行了广泛的光谱，电化学和光物理研究。二元组的紫外可见光谱可叠加在适当模型系统光谱的总和上，这表明各组分生色团之间没有明显的基态电子相互作用。分子建模研究表明，二元组的最低能量构象不是C（2）（v）（）对称结构，而是其中卟啉移至富勒烯球体一侧的结构，从而使两个pi系统紧密相连，从而增强了范德华力。为了说明NMR数据，有人提出在室温下，二联体在构象上是可移动的，卟啉从富勒烯的一侧到另一侧来回摆动。在游离碱和Zn二联体中广泛的荧光猝灭与极快的光诱导电子转移过程有关，k（ET）约