farnesyl p-tolyl sulfone | 80370-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-methyl-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 80370-68-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂S
• 分子量: 360.561
• InChiKey: IIMOCWXERPQCQP-QZAMUAOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl p-tolyl sulfone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氧气 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 維生素K2類
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 farnesyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Durgamone、Nakorone 和 Abudinol B 通过仿生氧杂环化和碳环化的全合成

  摘要：

  ent-nakorone、ent-durgamone 和 ent-abudinol B 的首次仿生全合成是通过将串联多环氧化物环化与仿生多烯环化的特征相结合而完成的。目前的仿生合成路线为这些海洋天然产物提供了有效的途径。此外，ent-abudinol B 的四取代烯烃的合成证明了钯催化的两种不同多环酮通过相应的乙烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的应用，然后部分氢化所得共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/ja068826+

文献信息

• Model studies directed toward forskolin: Synthesis of a tricyclic model compound from farnesol
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Martina Barth、Ulrich Thiel、Karl-Heinz Metten、Frauke Heinemann、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89820-3

  日期：——

  From farnesol and (R)-methyloxirane the optically active bicyclic compounds 31 and 32 have been prepared. Cyclization of 31 led to the tricyclic compounds 29 and 30, respectively, which differ configurationally from forskolin only at C-8.

  由法尼醇和（R）-甲基环氧乙烷制备了旋光性双环化合物31和32。31的环化分别导致三环化合物29和30，其在构型上仅与福司可林在C-8处不同。
• Synthesis of a Comprehensive Polyprenol Library for the Evaluation of Bacterial Enzyme Lipid Substrate Specificity
  作者：Baolin Wu、Robert Woodward、Liuqing Wen、Xuan Wang、Guohui Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301089

  日期：2013.12

  Polyprenols, a type of universal glycan lipid carrier, play important roles for glycan bio-assembly in wide variety of living systems. Chemical synthesis of natural polyisoprenols such as undecaprenol and dolichols, but especially their homologs, could serves as a powerful molecular tool to dissect and define the functions of enzymes involved in glycan biosynthesis. In this paper, we report an efficient

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reduction of Allylic Compounds with LiHBEt₃. Application to the Synthesis of Co-enzyme Q₁₀
  作者：Mitsunobu Mohri、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake、Hidetsugu Takagaki、Keiji Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1986.1177

  日期：1986.7.5

  Regio- and stereoselective desulfonylation of allylic sulfones with LiHBEt3 in the presence of a catalytic amount of [PdCl2(dppp)] was successfully applied to the synthesis of co-enzyme Q10. It was found that this reduction system was applicable to a wide variety of allylic functional groups.

  在催化量的 [PdCl2(dppp)] 存在下，烯丙基砜与 LiHBEt3 的区域和立体选择性脱磺酰化成功应用于辅酶 Q10 的合成。发现该还原系统适用于多种烯丙基官能团。
• <i>Staphylococcus aureus</i>Penicillin-Binding Protein 2 Can Use Depsi-Lipid II Derived from Vancomycin-Resistant Strains for Cell Wall Synthesis
  作者：Jun Nakamura、Hidenori Yamashiro、Hiroto Miya、Kenzo Nishiguchi、Hideki Maki、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1002/chem.201301074

  日期：2013.9.2

  depsipeptide‐containing peptidoglycan precursor by using PBP2. Here, we describe the total synthesis of depsi‐lipid I, a cell‐wall precursor of VRSA. By using this chemistry, we prepared a depsi‐lipid II analogue as substrate for a cell‐free transglycosylation system. The reconstituted system revealed that the PBP2 of S. aureus is able to process a depsi‐lipid II intermediate as efficiently as its normal substrate

  耐万古霉素金黄色葡萄球菌（S. aureus）（VRSA）使用含有缩酚肽的修饰细胞壁前体来生物合成肽聚糖。转糖基酶负责肽聚糖的聚合，青霉素结合蛋白 2 (PBP2) 在野生型金黄色葡萄球菌的几种转糖基酶的聚合中起主要作用。然而，尚不清楚 VRSA 是否使用 PBP2 处理含有缩酚肽的肽聚糖前体。在这里，我们描述了 depsi-lipid I（VRSA 的细胞壁前体）的全合成。通过使用这种化学方法，我们制备了 depsi-lipid II 类似物作为无细胞转糖基化系统的底物。重建的系统表明，金黄色葡萄球菌的 PBP2能够像其正常底物一样有效地处理 depsi-lipid II 中间体。此外，该系统还成功地用于证明两种抗生素莫诺霉素和万古霉素作用方式的差异。
• PALLADIUM-CATALYZED REGIO- AND STEREOSELECTIVE DESULFONYLATION OF ALLYLIC SULFONES WITH LiHBEt₃. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF SQUALENE
  作者：Mitsunobu Mohri、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.451

  日期：1985.4.5

  Allylic p-tolyl sulfones were easily desulfonylated to the corresponding alkenes by LiHBEt3 in the presence of a catalytic amount of [PdCl2(dppp)] under mild conditions with the preservation of the original stereochemistry. This reaction was successfully applied to the synthesis of squalene.

  LiHBEt3 在一定量的 [PdCl2(dppp)]催化下，能在温和的条件下轻松地将烯丙基对甲苯砜脱磺化为相应的烯烃，并保持原有的立体化学结构。该反应被成功应用于合成角鲨烯。