menahydroquinone-4 1,4-bis(N,N-dimethylglycine) ester | 197071-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menahydroquinone-4 1,4-bis(N,N-dimethylglycine) ester
• 英文别名: 1,4-bis(N,N-dimethylglycyloxy)-2-methyl-3-tetraprenyl-4-hydroxy-naphthalene；vitamin K2(20) hydroquinone-1,4-bis-N,N-dimethylglycinate；menahydroquinone-4 1,4-bis-N,N-dimethylglycinate；MKH-DMG；[4-[2-(dimethylamino)acetyl]oxy-2-methyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]naphthalen-1-yl] 2-(dimethylamino)acetate
• CAS: 197071-05-9
• 化学式: C₃₉H₅₆N₂O₄
• 分子量: 616.885
• InChiKey: LIKBACFABFATKZ-KEMMRLCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menahydroquinone-4 1,4-bis(N,N-dimethylglycine) ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-bis(N,N-dimethylglycyloxy)-2-methyl-3-tetraprenyl-4-hydroxy-naphthalene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  光曝露下に適用されるビタミンＫ剤及びそれを用いた皮膚外用剤、点眼剤、眼軟膏剤

  摘要：

  【问题】提供一种能够在不需要遮光的情况下仍具有高光稳定性和低光毒性的活性维生素K传递的维生素K制剂。 【解决方案】一种维生素K制剂，由活性维生素K的至少一种羧酸酯或其盐组成，可在光曝露下应用。以及使用该制剂的皮肤外用药、眼药水和眼药膏。 【参考图】图1

  公开号：

  JP2020152664A
• 作为产物：
  描述：

  維生素K2類 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 menahydroquinone-4 1,4-bis(N,N-dimethylglycine) ester
  参考文献：
  名称：

  维生素K前药：1.合成Menahydroquinone-4的氨基酸酯并将其酶促转化为活性形式。

  摘要：

  维生素K的功效和毒性取决于维生素K对苯二酚的酶促还原活化途径和程度，维生素K对苯二酚是凝血因子合成的重要辅助因子。肠胃外使用维生素K会因其水不溶性而受损。为了改善与甲萘醌4（MKH，2）有关的递送问题，甲萘醌4，N，N-二甲基甘氨酸酯的活性形式为2（1-单，4-单和1,4-双）合成并评估为肠胃外用途的潜在水溶性前药。该酯可以将氢醌传递至其活性位点而无需醌还原活化步骤。发现该酯的盐酸盐非常溶于水。酯在20％大鼠肝脏匀浆9000 xg上清液，大鼠血浆和磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中的水解 在存在和不存在酯酶抑制剂的情况下，对37℃下的温度进行了动力学研究。通过位于大鼠肝脏和大鼠血浆中的酯酶催化水解，定量得到2。这些结果表明，用N，N-二甲基甘氨酸酯化2是获得2的水溶性前药形式的有希望的方法。易受肝脏酯酶的影响，这些酯是实现2的位点特异性递送的潜在前药。

  DOI：

  10.1023/a:1016274201137