(1R,3aS,7aR)-1-[(R)-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydroinden-4-one | 75197-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,7aR)-1-[(R)-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydroinden-4-one
• 英文别名: 14,14-epi-Grundmann's ketone₃；Epi Grundmann's Ketone；(3aS)-1c-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-inden-4-one；(3aS)-1c-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-inden-4-on；(3aR)-7-Oxo-3ar-methyl-3c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(7acH)-hexahydro-indan；(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 75197-02-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: ATMUYWZMPLKPEJ-YFHUEUNASA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,7aR)-1-[(R)-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydroinden-4-one 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (1S,6Z)-1-Hydroxy-9,10-secocholesta-5(10),6,8-(14)-triene
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of vinylallenes: synthesis of 3-deoxy-1.alpha.-hydroxy-14-epiprevitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a015
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 乙醇 、 sodium 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3aS,7aR)-1-[(R)-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有醚或硫醚接头作为刺猬通路抑制剂的维生素D3类似物的构效关系研究

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路对于胚胎模式和胚后组织再生至关重要。组成性途径激活也与人类恶性肿瘤有关，例如基底细胞癌（BCC）和髓母细胞瘤。因此，正在开发多种抑制Hh信号传导的小分子支架。以前，Grundmann的酒精（也称为维生素D3（VD3）的“北部区域”）已被确定为中等Hh途径抑制剂。在这项研究中，研究了具有不同C4羟基和C3α质子取向的Grundmann醇的异构体，以确定该六氢茚满骨架在抑制Hh方面的最佳构型。一系列包含Grundmann'的类似物 合成了通过醚或硫醚连接基与取代的苯基或苄基环连接的醇，并评估了其抗Hh活性。其中，类似物17（（1 R，3a R，4 R，7a R）‐1 ‐ [（R）‐1,5‐二甲基己基】‐4‐（4‐氨基苯氧基）‐7a‐甲基八氢‐1 H‐茚在依赖Hh的BCC细胞中的‐Hh活性并没有激活典型的维生素D受体信号转导，表明了其对Hh信号转导通路的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700792

文献信息

• A practical synthesis of A-ring precursors for 19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues
  作者：Sheng-Ze Zhou、Sofia Anné、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01700-5

  日期：1996.10

  A convergent, more practical route to the A-ring precursors 3 and 5 starting from enantiopure (2S,4S)-1,2:4,5-diepoxypentane (11) is described.

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。
• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 18. The vinylallene approach to the 1-hydroxyvitamin D system. New sigmatropic reactions in the vitamin D series
  作者：Patrick Condran、Milton L. Hammond、Antonio Mourino、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00540a014

  日期：1980.9
• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 30. Thermal [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts: stereochemistry, kinetics, isotope effects and .pi.-facial selectivity
  作者：Carl A. Hoeger、Allen D. Johnston、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00249a035

  日期：1987.7
• Studies of the ketone obtained from the ozonolysis of vitamin D. Molecular mechanics calculations for it and related hydrindanones
  作者：Paul E. Peterson、Rebecca L. Breedlove Leffew、Bruce L. Jensen

  DOI：10.1021/jo00361a002

  日期：1986.5
• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 664,670
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——