N-Boc-S-all-trans-farnesyl-L-cysteine | 148892-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-Boc-S-all-trans-farnesyl-L-cysteine
• 英文别名: Boc-Cys((E,E)-farnesyl)((E,E)-farnesyl)-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 148892-52-8
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄S
• 分子量: 425.633
• InChiKey: RMYJAJKIRAIDDL-USFXLQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-S-all-trans-farnesyl-L-cysteine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2R)-4-diazo-3-oxo-1-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-法呢基硫醇 、 (S)-α-Boc-氨基-β-丙内酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Boc-S-all-trans-farnesyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenylated cysteines from serine derivatives

  摘要：

  卤代半胱氨酸是通过丝氨酸β-内酯与卤代硫酸酯反应制备的。

  DOI：

  10.1039/a700428a

文献信息

• Compounds for inhibition of proteolysis
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06015877A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  Compounds used to treat cancer which inhibit carboxy terminal proteolysis of proteins having a carboxyl-terminal -CAAX motif (C=cysteine, A=aliphatic amino acid, and X=any amino acid). The compounds have the formula W--Y--CH.sub.2 --Q, where: 1) W is a substituted or unsubstituted farnesyl group, a substituted or unsubstituted geranylgeranyl group, or a lipophilic alkyl, alkenyl, aryl or arylalkyl hydrocarbon group; 2) Y is: ##STR1## wherein T.sub.1 is: --H, --CH.sub.3, --F, or --(CH.sub.2).sub.n --X.sub.1 ; in which n is an integer <20; and X.sub.1 is: --SH, --COOH, or --CONH.sub.2 ; T.sub.2 is: --N-benzxyloxycarbonyl (Boc), N--.phi.--, in which .phi. is an amino acid or a polypeptide reside; and ##STR2## wherein X.sub.2 is a peptide residue linked to carbon via the amino terminal nitrogen; and X.sub.3 is a peptide residue linked via an alpha carbon of the peptide; n is an integer <20, X.sub.4 is a halide and .beta. is an amino acid residue.

  用于治疗癌症的化合物抑制具有羧基末端-CAAX基序（C=半胱氨酸，A=脂肪族氨基酸，X=任意氨基酸）的蛋白质的羧基末端蛋白质的蛋白质。这些化合物的化学式为W--Y--CH.sub.2 --Q，其中：1）W是取代或未取代的法尼基基团，取代或未取代的戈氏基基团，或者是疏水性烷基，烯基，芳基或芳基烷基碳氢基团；2）Y是：##STR1## 其中T.sub.1是：--H，--CH.sub.3，--F，或--(CH.sub.2).sub.n --X.sub.1；其中n是小于20的整数；X.sub.1是：--SH，--COOH，或--CONH.sub.2；T.sub.2是：--N-苄氧羰基（Boc），N--.phi.--，其中.phi.是氨基酸或多肽残基；和##STR2## 其中X.sub.2是通过氨基末端氮与碳连接的肽残基；X.sub.3是通过肽的α碳连接的肽残基；n是小于20的整数，X.sub.4是卤素，.beta.是氨基酸残基。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1899480A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• EP1899480A4
  申请人：——

  公开号：EP1899480A4

  公开（公告）日：2009-04-22
• Compositions and methods for treating inflammatory conditions
  申请人：Stock Jeffry B.

  公开号：US20090155186A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compositions containing signal transduction modulator compounds, to methods for treating or preventing inflammation, or promoting healthy joints, using the compounds and to kits for the same.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS INFLAMMATOIRES
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2006135894A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] The present invention relates to compositions containing signal transduction modulator compounds, to methods for treating or preventing inflammation, or promoting healthy joints, using the compounds and to kits for the same.
  [FR] La présente invention concerne des compositions qui comprennent des composés modulateurs de la transduction de signaux, des procédés pour traiter ou empêcher une inflammation ou favoriser la santé des articulations, en utilisant des composés et des trousses de celles-ci.