(S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione | 205517-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione；(S)-N,N'-Bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropyl-piperazine-2,5-dione；(3S)-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 205517-34-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: KFDFRWYJTUSDJG-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  A chiral relay auxiliary for the synthesis of homochiral α-amino acids

  摘要：

  我们开发了一种新的手性辅助剂 (3S)-N,Nâ²-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮 7，用于δ-氨基酸的不对称合成。辅助剂 7 采用了一种基于非固有 N-苄基保护基团的新型手性中继网络，从而提高了其 C6 对映体 25 烷基化过程中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a803124j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 (S)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A chiral relay auxiliary for the synthesis of homochiral α-amino acids

  摘要：

  我们开发了一种新的手性辅助剂 (3S)-N,Nâ²-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮 7，用于δ-氨基酸的不对称合成。辅助剂 7 采用了一种基于非固有 N-苄基保护基团的新型手性中继网络，从而提高了其 C6 对映体 25 烷基化过程中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a803124j

文献信息

• Asymmetric conjugate reductions with samarium diiodide: asymmetric synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-²H,3-²H]-leucine-(S)-phenylalanine dipeptides and (2S,3R)-[2-²H,3-²H]-phenylalanine methyl ester
  作者：Stephen G. Davies、Humberto Rodríguez-Solla、Juan A. Tamayo、Andrew R. Cowley、Carmen Concellón、A. Christopher Garner、Alastair L. Parkes、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500566c

  日期：——

  diastereoselective samarium diiodide and D(2)O-promoted conjugate reduction of homochiral (E)- and (Z)-benzylidene and isobutylidene diketopiperazines (E)-5,7 and (Z)-6,8 has been demonstrated. This methodology allows the asymmetric synthesis of methyl (2S,3R)-dideuteriophenylalanine 27 in > or = 95% de and >98% ee, and (2S,3R)- or (2S,3S)-dideuterioleucine-(S)-phenylalanine dipeptides 37 and 38 in moderate de,

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。
• Stereoselective conjugate addition of organocuprates to a dehydroalanine derived diketopiperazine
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Michael D. O'Shea

  DOI：10.1039/a807618i

  日期：——

  An asymmetric synthesis of homochiral α-amino acids has been developed which is based on the conjugate addition of organocuprates to the dehydroalanine equivalent (3S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-methylenepiperazine-2,5-dione 6.

  基于有机铜试剂对脱氢丙氨酸等价物（3S）-N，N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基-6-亚甲基哌嗪-2,5-二酮6的共轭加成，开发了一种手性α-氨基酸的不对称合成方法。
• Chiral relay auxiliary for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、Jacqueline V. A. Ouzman

  DOI：10.1039/a800407b

  日期：——

  Chiral auxiliary (3S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione employs a chiral relay network based on non-stereogenic N-benzyl protecting groups to enhance diastereocontrol during enolate alkylation.

  手性辅助剂（3S）-N,N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮利用基于非立体中心的N-苄基保护基团的手性中继网络，以增强酮酸酯烷基化过程中的非对映选择性控制。
• The Asymmetric Synthesis of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-Methyl-aspartates via an Enantiodiscrimination Strategy
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Nadeam Mujtaba

  DOI：10.1055/s-2001-14596

  日期：——

  The enolate of (S)-N,N′-bis-(p-methoxybenzyl)-3-iso-propylpiperazine-2,5-dione exhibits high levels of enantiodiscrimination towards racemic 2-bromo-propionate esters of afford adducts containing two new stereogenic centers which may be deprotected to afford (2R,3R)-3-methyl-aspartates or epimerised and then deprotected to afford (2R,3S)-3-methyl-aspartates as single diastereoisomers in high e.e.

  (S)-N,N′-双-(对甲氧基苄基)-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮的对映体对外消旋的 2-溴丙酸酯具有高度的对映分辨能力，可以得到含有两个新立体中心的加合物，这些加合物可以去保护得到(2R、3R)-3-甲基-天冬氨酸酯，或者先进行二聚化，然后再进行脱保护，得到(2R,3S)-3-甲基-天冬氨酸酯，它们是高对映异构体。e.
• Chiral glycine cation equivalents: N-acyliminium species derived from diketopiperazines
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Michael D. O'Shea、Edward D. Savory、Emma J. Snow

  DOI：10.1039/b207457p

  日期：2002.11.13

  Studies towards a N,N′-bis(p-methoxybenzyl)diketopiperazine asymmetric glycine cation equivalent for the synthesis of homochiral α-amino acids are described. The oxidation of enolate 3 with molecular oxygen provides either a mixture of hydroxylated diketopiperazines 7 and 8 or trione 10 depending upon the reaction conditions. The nucleophilic reduction of trione 10 and the reaction of acetoxy N-acyliminium ion precursors 5 and 6, derived from 7 and 8, with allyltrimethylsilane and boron trifluoride etherate is examined and a model for the stereoselectivity observed in these additions is presented.

  本文介绍了一种 N,N′-双（对甲氧基苄基）二酮哌嗪不对称甘氨酸阳离子等价物用于合成同手性 α-氨基酸的研究。根据反应条件的不同，烯醇 3 与分子氧的氧化反应可生成羟基化二酮哌嗪 7 和 8 的混合物或三酮 10。研究了三酮 10 的亲核还原以及由 7 和 8 衍生出的乙酰氧基 N-酰亚胺离子前体 5 和 6 与烯丙基三甲基硅烷和三氟化硼醚的反应，并提出了在这些加成中观察到的立体选择性模型。