(3S,6R)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-6-hydroxy-3-isopropylpiperazine-2,5-dione | 508183-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-6-hydroxy-3-isopropylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,6S)-3-hydroxy-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 508183-93-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: RHMPSZCZWPGURT-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,6R)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-6-hydroxy-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(6S,3R)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-acetoxy-6-isopropylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral glycine cation equivalents: N-acyliminium species derived from diketopiperazines

  摘要：

  本文介绍了一种 N,N′-双（对甲氧基苄基）二酮哌嗪不对称甘氨酸阳离子等价物用于合成同手性 α-氨基酸的研究。根据反应条件的不同，烯醇 3 与分子氧的氧化反应可生成羟基化二酮哌嗪 7 和 8 的混合物或三酮 10。研究了三酮 10 的亲核还原以及由 7 和 8 衍生出的乙酰氧基 N-酰亚胺离子前体 5 和 6 与烯丙基三甲基硅烷和三氟化硼醚的反应，并提出了在这些加成中观察到的立体选择性模型。

  DOI：

  10.1039/b207457p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 碘苯二乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,6R)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-6-hydroxy-3-isopropylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral glycine cation equivalents: N-acyliminium species derived from diketopiperazines

  摘要：

  本文介绍了一种 N,N′-双（对甲氧基苄基）二酮哌嗪不对称甘氨酸阳离子等价物用于合成同手性 α-氨基酸的研究。根据反应条件的不同，烯醇 3 与分子氧的氧化反应可生成羟基化二酮哌嗪 7 和 8 的混合物或三酮 10。研究了三酮 10 的亲核还原以及由 7 和 8 衍生出的乙酰氧基 N-酰亚胺离子前体 5 和 6 与烯丙基三甲基硅烷和三氟化硼醚的反应，并提出了在这些加成中观察到的立体选择性模型。

  DOI：

  10.1039/b207457p

文献信息

• Asymmetric conjugate reductions with samarium diiodide: asymmetric synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-²H,3-²H]-leucine-(S)-phenylalanine dipeptides and (2S,3R)-[2-²H,3-²H]-phenylalanine methyl ester
  作者：Stephen G. Davies、Humberto Rodríguez-Solla、Juan A. Tamayo、Andrew R. Cowley、Carmen Concellón、A. Christopher Garner、Alastair L. Parkes、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500566c

  日期：——

  diastereoselective samarium diiodide and D(2)O-promoted conjugate reduction of homochiral (E)- and (Z)-benzylidene and isobutylidene diketopiperazines (E)-5,7 and (Z)-6,8 has been demonstrated. This methodology allows the asymmetric synthesis of methyl (2S,3R)-dideuteriophenylalanine 27 in > or = 95% de and >98% ee, and (2S,3R)- or (2S,3S)-dideuterioleucine-(S)-phenylalanine dipeptides 37 and 38 in moderate de,

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。