(3S,6R)-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-propan-2-yl-6-prop-2-ynylpiperazine-2,5-dione | 205517-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-propan-2-yl-6-prop-2-ynylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 205517-38-0
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: OHRRBCMDVSOZPG-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,6R)-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-propan-2-yl-6-prop-2-ynylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A chiral relay auxiliary for the synthesis of homochiral α-amino acids

  摘要：

  我们开发了一种新的手性辅助剂 (3S)-N,Nâ²-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮 7，用于δ-氨基酸的不对称合成。辅助剂 7 采用了一种基于非固有 N-苄基保护基团的新型手性中继网络，从而提高了其 C6 对映体 25 烷基化过程中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a803124j

文献信息

• Chiral relay auxiliary for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、Jacqueline V. A. Ouzman

  DOI：10.1039/a800407b

  日期：——

  Chiral auxiliary (3S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione employs a chiral relay network based on non-stereogenic N-benzyl protecting groups to enhance diastereocontrol during enolate alkylation.

  手性辅助剂（3S）-N,N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮利用基于非立体中心的N-苄基保护基团的手性中继网络，以增强酮酸酯烷基化过程中的非对映选择性控制。
• A chiral relay auxiliary for the synthesis of homochiral α-amino acids
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、Michael A. Leech、Jacqueline V. A. Ouzman

  DOI：10.1039/a803124j

  日期：——

  A new chiral auxiliary (3S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 7 has been developed for the asymmetric synthesis of α-amino acids. The auxiliary 7 employs a novel chiral relay network based on non-stereogenic N-benzyl protecting groups which enhance the diastereoselectivity observed during alkylation of its C6 enolate 25.

  我们开发了一种新的手性辅助剂 (3S)-N,Nâ²-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮 7，用于δ-氨基酸的不对称合成。辅助剂 7 采用了一种基于非固有 N-苄基保护基团的新型手性中继网络，从而提高了其 C6 对映体 25 烷基化过程中观察到的非对映选择性。