[(2S,5S)-N,N'-bis-(4-methoxybenzyl)-5-isopropyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester | 852994-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,5S)-N,N'-bis-(4-methoxybenzyl)-5-isopropyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (3S,6S)-3-diethoxyphosphoryl-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 852994-82-2
• 化学式: C₂₇H₃₇N₂O₇P
• 分子量: 532.574
• InChiKey: YXVIEDJICIJBDX-IGKIAQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S)-N,N'-bis-(4-methoxybenzyl)-5-isopropyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 L-缬氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa的不对称共轭还原：（2S，3R）-和（2S，3S）-[2-2H，3-2H]-亮氨酸-（S）-苯丙氨酸二肽和（2S，3R）-[2的不对称合成-（2）H，3-2H]-苯丙氨酸甲酯。

  摘要：

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。

  DOI：

  10.1039/b500566c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 [(2S,5S)-N,N'-bis-(4-methoxybenzyl)-5-isopropyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa的不对称共轭还原：（2S，3R）-和（2S，3S）-[2-2H，3-2H]-亮氨酸-（S）-苯丙氨酸二肽和（2S，3R）-[2的不对称合成-（2）H，3-2H]-苯丙氨酸甲酯。

  摘要：

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。

  DOI：

  10.1039/b500566c