(3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-neopentylpiperazine-2,5-dione | 219916-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-neopentylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,6S)-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 219916-55-9
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₄
• 分子量: 466.621
• InChiKey: ZASWKZQCXPHJQX-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-neopentylpiperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conjugate addition of organocuprates to a dehydroalanine derived diketopiperazine

  摘要：

  基于有机铜试剂对脱氢丙氨酸等价物（3S）-N，N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基-6-亚甲基哌嗪-2,5-二酮6的共轭加成，开发了一种手性α-氨基酸的不对称合成方法。

  DOI：

  10.1039/a807618i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.17h， 生成 (3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-neopentylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conjugate addition of organocuprates to a dehydroalanine derived diketopiperazine

  摘要：

  基于有机铜试剂对脱氢丙氨酸等价物（3S）-N，N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基-6-亚甲基哌嗪-2,5-二酮6的共轭加成，开发了一种手性α-氨基酸的不对称合成方法。

  DOI：

  10.1039/a807618i

文献信息

• Stereoselective conjugate addition of organocuprates to a dehydroalanine derived diketopiperazine
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Michael D. O'Shea

  DOI：10.1039/a807618i

  日期：——

  An asymmetric synthesis of homochiral α-amino acids has been developed which is based on the conjugate addition of organocuprates to the dehydroalanine equivalent (3S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-methylenepiperazine-2,5-dione 6.

  基于有机铜试剂对脱氢丙氨酸等价物（3S）-N，N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基-6-亚甲基哌嗪-2,5-二酮6的共轭加成，开发了一种手性α-氨基酸的不对称合成方法。
• Bull; Davies; Garner, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3281 - 3287
  作者：Bull、Davies、Garner、O'Shea

  DOI：——

  日期：——