5(S)-3,4-dibromo-5-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-2(5H)-furanone | 153179-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5(S)-3,4-dibromo-5-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-3,4-dibromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 153179-99-8
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂O₃
• 分子量: 396.119
• InChiKey: WIPMONFGSJSSTB-PUXPGTEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-3,4-dibromo-5-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-2(5H)-furanone 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-[3-bromo-5-(S)-menthoxy-2(5H)-furanonyl] 6-aminohexanoic acid propargyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法轻松合成具有1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.092
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 L-薄荷醇 生成 5(S)-3,4-dibromo-5-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  基于天然分子和联苯衍生物的2（5 H ）-呋喃酮液晶化合物的设计与合成

  摘要：

  例如，从天然分子开始 升 -薄荷醇和氨基酸，设计了一系列2（5 H ）-呋喃酮液晶化合物，并通过将 N- [5-薄荷醇 -2（5 H ）-呋喃酮基]氨基酸与联苯-4-酯化而合成 在脱水剂的存在下为1，1-二羟基苯甲酸酯或联苯基-4，4'-二醇。所有新化合物的结构均通过FTIR确证，11 H NMR和质谱，以及通过元素分析。目标化合物的液晶性质通过差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和偏振光学显微镜（POM）进行表征。DSC和XRD结果表明，一些含有短烷基链或在氨基酸单元中具有远离氨基的苯基的化合物形成了介晶相。从联苯-4,4'-二醇获得的产物更可能形成介晶相。然而，POM显示没有光学纹理。这些研究首次通过结合不同的功能单元（包括联苯）在液晶中应用2（5 H ）呋喃酮提供了基础 ， 升 -薄荷醇和氨基酸。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0721-8

文献信息

• Synthesis and characterization of biphenyl liquid crystal based on natural molecules and 2(5H)-furanone moiety
  作者：Shi-He Luo、Qun-Fang Wang、Zhao-Yang Wang、Pai Peng

  DOI：10.1007/s11164-012-0777-5

  日期：2013.7

  Using 4′-hexyloxybiphenyl-4-ol and N -(5-alkoxy-3-bromo-2(5 H )-furanonyl) amino acids as reactants, a series of novel biphenyl liquid crystal compounds containing natural molecule moieties, such as menthol, borneol, and amino acids, were synthesized via esterification. The structures of all novel compounds were confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis, and the liquid crystal

  使用4'-己氧基联苯-4-醇和 N- （5-烷氧基-3-溴-2（5 H ）-呋喃酮基）氨基酸作为反应物，一系列含有天然分子部分的新型联苯液晶化合物，例如薄荷醇，冰片和氨基酸是通过酯化合成的。所有新化合物的结构均通过FTIR，1 H NMR，13确证用DSC，XRD和POM表征目标化合物的13 C NMR，MS和元素分析，以及液晶性质。引入己氧基使联苯酯有可能出现在介晶相中并具有较高的Tm，并且冰片基部分比薄荷基单元更有利于液晶性能。多数化合物为同晶相液晶分子，POM和XRD表明它们存在于近晶相中。这些研究为利用2（5 H ）-呋喃酮衍生物和天然分子合成联苯酯液晶材料提供了理论基础 。
• Synthesis and biological evaluation of novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids
  作者：Meng-Xue Wei、Jia-Ying Yu、Xin-Xin Liu、Xue-Qiang Li、Jin-Hui Yang、Meng-Wei Zhang、Pei-Wen Yang、Si-Si Zhang、Yu He

  DOI：10.1039/d1ra00750e

  日期：——

  For the first time, six novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids (12a–f) were efficiently synthesised from dihydroartemisinin (DHA) and investigated for their in vitro cytotoxicity against some human cancer cells and benign cells. All the targets showed good cytotoxic activity in vitro. Hybrid 12a exhibited much better inhibitory activity against human liver cancer cell line SMMC-7721 (IC50

  首次从双氢青蒿素 (DHA) 中有效合成了六种新的青蒿素-哌嗪-丁胺杂化物 ( 12a-f )，并研究了它们对一些人类癌细胞和良性细胞的体外细胞毒性。所有靶标在体外均表现出良好的细胞毒活性。Hybrid 12a对人肝癌细胞系 SMMC-7721 的抑制活性（IC 50 = 0.03 ± 0.04 μM，持续 24 小时）比母体 DHA (IC 50 > 0.7 μM) 和两个参考长春新碱 (VCR；IC 50 = 0.27 ± 0.03 μM) 和阿糖胞苷 (ARA；IC 50 = 0.63 ± 0.04 μM)。此外，混合动力12a与体外VCR、ARA 和 DHA 相比，对人良性肝细胞系 LO2 具有低毒性（IC 50 = 0.70 ± 0.02 μM，持续 24 小时） 。此外，人肝癌细胞系MHCC97H在体外吸收Fe 2+后，杂合体12a的抑制活性明显增强。
• Synthesis and biological activities of dithiocarbamates containing 2(5H)-furanone-piperazine
  作者：Meng-Xue Wei、Jiao Zhang、Fu-Li Ma、Ming Li、Jia-Ying Yu、Wei Luo、Xue-Qiang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.056

  日期：2018.7

  A series of new dithiocarbamates containing a 2(5H)-furanone-piperazine group was synthesized. These compounds show good in vitro cytoxic activity. Among them, compound 6c exhibits the best inhibitory activity against HeLa cell lines with an IC50 of 0.06 ± 0.01 μM for 72 h, and it has good inhibitory activity against SMMC-7721 cell lines with an IC50 of 0.006 ± 0.04 μM for 72 h, but the toxicity was

  合成了一系列含有2（5H）-呋喃酮-哌嗪基团的新的二硫代氨基甲酸酯。这些化合物显示出良好的体外细胞毒活性。其中，化合物6c对HeLa细胞系表现出最佳的抑制活性，IC 50为0.06±0.01μM，持续72 h，对SMMC-7721细胞系表现出良好的抑制活性，IC 50为0.006±0.04μM，持续72 h。h，但对LO2细胞系的毒性较低，IC 50为45.76±0.01μM。结果表明，与胞嘧啶阿拉伯糖苷（ARA）相比，化合物6c对癌细胞系的细胞毒性远比对良性细胞系的细胞毒性大。
• Synthesis of N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acid propargyl esters
  作者：Yue-He Tan、Zhao-Yang Wang、Ji Qi、Jin-Feng Xiong、Mei-Xiang Lv

  DOI：10.1007/s11164-011-0429-1

  日期：2012.3

  N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acids were reacted with propargyl bromide via substitution reaction at 40 °C to give 16 N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acid propargyl esters with the yields of 44–85% (mostly over 74%). The structures of all newly synthesized compounds were elucidated and confirmed by FTIR, UV, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. The rapid, efficient, and brief synthesis of the

  以K 2 CO 3为碱，CH 3 CN为溶剂，在40°C下通过取代反应使不同种类的N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸与炔丙基溴反应，得到16 N- [5-烷氧基-2（5H）-呋喃基]氨基酸炔丙基酯，产率为44-85％（大部分超过74％）。通过FTIR，UV，1 H NMR，13阐明并确认了所有新合成化合物的结构13 C NMR，MS和元素分析。具有多个生物活性单元的炔丙基酯系列的快速，高效，简短合成，不仅为潜在药物分子的活性测试提供了依据，而且是具有多官能度的2（5 H）-呋喃酮衍生物的重要合成策略组。
• Synthesis of 2(5<i>H</i>)-Furanone Derivatives with Bis-1,2,3-triazole Structure
  作者：Jingpei Huo、Meixiang LÜ、Zhaoyang Wang、Yizhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200638

  日期：2012.10

  intermediates, including N‐[5‐alkoxy‐2(5H)‐furanonyl] dicarboxyl amino acids 3 and their corresponding propargyl esters 4, and twelve target molecules 6 were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. The influences of different synthetic conditions and substrates in each step were investigated. The research provides a new method and idea for the synthesis of 2(5H)‐furanone compounds

  从（5 S）-5烷氧基-3,4-二卤代2（5 H）-设计并合成了一系列新的含有bis-1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物呋喃酮1，二羧基氨基酸2，炔丙基溴和有机叠氮化物5在温和条件下通过连续三个步骤完成，包括不对称迈克尔加成消除，取代和无配体点击反应。十二个新的中间体，包括N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]二羧基氨基酸3及其相应的炔丙基酯4和十二个目标分子6通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。研究了不同合成条件和底物在每个步骤中的影响。由于四个基本单元分子的多样性，该研究为合成具有多杂环结构的2（5 H）-呋喃酮化合物提供了新的方法和思路。