4-[[(2S)-4-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]amino]butanoic acid | 1350562-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[[(2S)-4-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 1350562-63-8
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNO₅
• 分子量: 418.328
• InChiKey: VTSLIZXFNYTQFM-WLHTULFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2S)-4-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]amino]butanoic acid 在 copper(II) acetate monohydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 4-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法轻松合成具有1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.092
• 作为产物：
  描述：

  5(S)-3,4-dibromo-5-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-2(5H)-furanone 、 4-氨基丁酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[[(2S)-4-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-[5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸炔丙基酯的合成

  摘要：

  以K 2 CO 3为碱，CH 3 CN为溶剂，在40°C下通过取代反应使不同种类的N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸与炔丙基溴反应，得到16 N- [5-烷氧基-2（5H）-呋喃基]氨基酸炔丙基酯，产率为44-85％（大部分超过74％）。通过FTIR，UV，1 H NMR，13阐明并确认了所有新合成化合物的结构13 C NMR，MS和元素分析。具有多个生物活性单元的炔丙基酯系列的快速，高效，简短合成，不仅为潜在药物分子的活性测试提供了依据，而且是具有多官能度的2（5 H）-呋喃酮衍生物的重要合成策略组。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0429-1

文献信息

• Synthesis and characterization of biphenyl liquid crystal based on natural molecules and 2(5H)-furanone moiety
  作者：Shi-He Luo、Qun-Fang Wang、Zhao-Yang Wang、Pai Peng

  DOI：10.1007/s11164-012-0777-5

  日期：2013.7

  Using 4′-hexyloxybiphenyl-4-ol and N -(5-alkoxy-3-bromo-2(5 H )-furanonyl) amino acids as reactants, a series of novel biphenyl liquid crystal compounds containing natural molecule moieties, such as menthol, borneol, and amino acids, were synthesized via esterification. The structures of all novel compounds were confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis, and the liquid crystal

  使用4'-己氧基联苯-4-醇和 N- （5-烷氧基-3-溴-2（5 H ）-呋喃酮基）氨基酸作为反应物，一系列含有天然分子部分的新型联苯液晶化合物，例如薄荷醇，冰片和氨基酸是通过酯化合成的。所有新化合物的结构均通过FTIR，1 H NMR，13确证用DSC，XRD和POM表征目标化合物的13 C NMR，MS和元素分析，以及液晶性质。引入己氧基使联苯酯有可能出现在介晶相中并具有较高的Tm，并且冰片基部分比薄荷基单元更有利于液晶性能。多数化合物为同晶相液晶分子，POM和XRD表明它们存在于近晶相中。这些研究为利用2（5 H ）-呋喃酮衍生物和天然分子合成联苯酯液晶材料提供了理论基础 。
• Synthesis of N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acid propargyl esters
  作者：Yue-He Tan、Zhao-Yang Wang、Ji Qi、Jin-Feng Xiong、Mei-Xiang Lv

  DOI：10.1007/s11164-011-0429-1

  日期：2012.3

  N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acids were reacted with propargyl bromide via substitution reaction at 40 °C to give 16 N-[5-alkoxy-2(5H)-furanonyl] amino acid propargyl esters with the yields of 44–85% (mostly over 74%). The structures of all newly synthesized compounds were elucidated and confirmed by FTIR, UV, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. The rapid, efficient, and brief synthesis of the

  以K 2 CO 3为碱，CH 3 CN为溶剂，在40°C下通过取代反应使不同种类的N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸与炔丙基溴反应，得到16 N- [5-烷氧基-2（5H）-呋喃基]氨基酸炔丙基酯，产率为44-85％（大部分超过74％）。通过FTIR，UV，1 H NMR，13阐明并确认了所有新合成化合物的结构13 C NMR，MS和元素分析。具有多个生物活性单元的炔丙基酯系列的快速，高效，简短合成，不仅为潜在药物分子的活性测试提供了依据，而且是具有多官能度的2（5 H）-呋喃酮衍生物的重要合成策略组。
• Design and synthesis of 2(5H)-furanone liquid-crystal compounds based on natural molecules and biphenyl derivatives
  作者：Shi-He Luo、Jin-Feng Xiong、Zhao-Yang Wang、Guang-Zhen Mo

  DOI：10.1007/s11164-012-0721-8

  日期：2013.4

  Starting from natural molecules, for example l -menthol and amino acids, a series of 2(5 H )-furanone liquid-crystal compounds were designed, and synthesized by esterification of N -[5-menthoxy-2(5 H )-furanonyl] amino acids with biphenyl-4-ol or biphenyl-4,4′-diol in the presence of dehydrating agents. The structures of all the novel compounds were confirmed by FTIR, 1H NMR, and mass spectroscopy

  例如，从天然分子开始 升 -薄荷醇和氨基酸，设计了一系列2（5 H ）-呋喃酮液晶化合物，并通过将 N- [5-薄荷醇 -2（5 H ）-呋喃酮基]氨基酸与联苯-4-酯化而合成 在脱水剂的存在下为1，1-二羟基苯甲酸酯或联苯基-4，4'-二醇。所有新化合物的结构均通过FTIR确证，11 H NMR和质谱，以及通过元素分析。目标化合物的液晶性质通过差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和偏振光学显微镜（POM）进行表征。DSC和XRD结果表明，一些含有短烷基链或在氨基酸单元中具有远离氨基的苯基的化合物形成了介晶相。从联苯-4,4'-二醇获得的产物更可能形成介晶相。然而，POM显示没有光学纹理。这些研究首次通过结合不同的功能单元（包括联苯）在液晶中应用2（5 H ）呋喃酮提供了基础 ， 升 -薄荷醇和氨基酸。
• Concise synthesis of chiral 2(5H)-furanone derivatives possessing 1,2,3-triazole moiety via one-pot approach
  作者：Yue-He Tan、Jian-Xiao Li、Fu-Ling Xue、Ji Qi、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.092

  日期：2012.4

  Combining three bioactive units, such as 2(5H)-furanone, 1,2,3-triazole, and amino acid together into one potential drug molecule with polyfunctional groups, a series of new chiral 2(5H)-furanone derivatives containing 1,2,3-triazole moiety have been designed and synthesized from (5S)-5-alkoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanones, amino acids, propargyl bromide, and organic azides via the sequential three steps

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。