(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acryloyl chloride | 111252-41-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acryloyl chloride
• 英文别名: (2E)-3-(5-Methyl-2-furyl)acryloyl chloride；(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 111252-41-6
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD12198075
• 分子量: 170.595
• InChiKey: WNVMEYJIQAAXGD-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H311,H314,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acryloyl chloride 在 氨 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 trans-6,6-dimethyl-2-(5-methylfuran-2-yl)-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸锰 (III) 将 1,3-二羰基化合物自由基加成到丙烯酰胺中，区域选择性和非对映选择性合成反式二氢呋喃-3-甲酰胺，并通过 X 射线晶体学确定精确构型

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了 1,3-二羰基化合物对丙烯酰胺衍生物的自由基加成，包括由乙酸锰 (III) 介导的苯基、2-噻吩基和 5-甲基-2-呋喃基。以中等至良好的产率以及区域选择性和非对映选择性获得反式-3-甲酰胺-二氢呋喃。这些化合物的结构分析是通过 NMR 技术如 HMBC 和 NOSY 光谱进行的。此外，这些（7b、7i 和 7j）化合物的确切构型和结构通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.855
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  不饱和二酰基和烷基酰基哌嗪衍生物的合成与表征

  摘要：

  这项研究的目的是通过哌嗪（1a）和哌嗪衍生物（1b-1d）与酰化反应基团（a-2j）的反应获得新的不饱和哌嗪化合物。由甲基丙烯酸酐与哌嗪（1a）反应合成了甲基丙烯酰基哌嗪（1b）。由亚硫酰氯与羧酸（3a-3c）的反应制得酰氯（2b-2d），所述羧酸是通过与丙二酸和合适的醛（5-甲基呋喃-2-甲醛为3a，肉桂醛为3b）反应而获得的，并分别通过文献方法对3c）的噻吩-2-甲醛进行检测。从商业购买的羧酸3d和3e与亚硫酰氯的反应获得酰氯2ed和2f}。由亚硫酰氯与适当的酮（苯乙酮）反应制得的酯（4a-4d}）水解而转化成的亚硫酰氯与羧酸（3d-3g）反应合成了酰氯（2g-2j）。通过文献方法，分别对苯二甲酸酯为4a，二苯甲酮为4b，1-（5-甲基呋喃-2-基）乙-1-酮为4c，1-（噻吩-2-基）乙-1-酮为4d）。 。从1b与2b和2e的反应分别获得不饱和哌嗪衍生物5a和5b。此外，从1b与酰

  DOI：

  10.3906/kim-1907-16

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING INSULIN RESISTANCE
  申请人：UNIVERSITE PARIS DESCARTES

  公开号：US20200030297A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention relates to a compound inhibiting the interaction between a Grb14 protein and an insulin receptor of Formula (I) or Formula (II), their salts, solvates, and/or diastereoisomers, for use for therapeutic purposes, in particular for the treatment of insulin resistance, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  该发明涉及一种抑制Grb14蛋白与化学式（I）或化学式（II）的胰岛素受体之间相互作用的化合物，其盐、溶剂合物和/或对映异构体，用于治疗目的，特别是用于治疗胰岛素抵抗，并且涉及含有这种化合物的药物组合物。
• MORPHINAN DERIVATIVE AND MEDICINAL USE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0663401A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  A morphinan derivative represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable acid-addition salt thereof, and analgesic, diuretic, antitussive and brain cell protective agents each containing the derivative or the salt as the active ingredient. These compounds have potent analgesic, diuretic and antitussive effects as a highly selective κ-opioid agonist, and are useful as analgesic, diuretic and antitussive agents. In addition, they have a significant brain cell protective effect and are useful as a brain cell protective agent.

  由式（1）代表的吗啡南衍生物或其药理学上可接受的酸加成盐，以及含有该衍生物或盐作为活性成分的镇痛剂、利尿剂、镇咳剂和脑细胞保护剂。这些化合物作为一种高选择性κ-类阿片激动剂，具有强效的镇痛、利尿和镇咳作用，可用作镇痛、利尿和镇咳制剂。此外，它们还具有明显的脑细胞保护作用，可用作脑细胞保护剂。
• Compounds, compositions and methods for treating insulin resistance
  申请人：UNIVERSITE PARIS DESCARTES

  公开号：US11020378B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention relates to a compound inhibiting the interaction between a Grb14 protein and an insulin receptor of Formula (I) or Formula (II), their salts, solvates, and/or diastereoisomers, for use for therapeutic purposes, in particular for the treatment of insulin resistance, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种抑制 Grb14 蛋白与式（I）或式（II）胰岛素受体之间相互作用的化合物、 它们的盐、溶解物和/或非对映异构体，用于治疗目的，特别是治疗胰岛素抵抗，以及含有此类化合物的药物组合物。
• Kuhn; Koehler; Koehler, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 247, p. 204
  作者：Kuhn、Koehler、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• Friedl, Zdenek; Boehm, Stanislav; Goljer, Igor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 409 - 424
  作者：Friedl, Zdenek、Boehm, Stanislav、Goljer, Igor、Piklerova, Anna、Poorova, Daniela、et al

  DOI：——

  日期：——