4-amino-5-C-cyano-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribono-1,4-lactam | 118868-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-C-cyano-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribono-1,4-lactam
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3,4-(isopropylidene)dioxy-2-cyanomethyl-pyrrolidin-1-one；2-[(3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]acetonitrile
• CAS: 118868-03-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: ALIYHGQCVWULEE-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-C-cyano-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribono-1,4-lactam 在 4-二甲氨基吡啶 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ((S)-2-Cyano-1-{(4S,5S)-5-[(S)-1-((S)-8-hydroxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 吡啶 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -74.0~150.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 4-amino-5-C-cyano-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 83. Stereoselective total synthesis of AI-77-B, a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Osamu Hara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00186a071

  日期：1989.2
• Unusual ring contraction by substitution of 4-O-activated-pentono-1,5-lactams with cyanide. Stereospecific synthesis of 6-amino-1,4,5,6-tetradeoxy-1,4-imino-hexitols
  作者：Michael Godskesen、Inge Lundt、Inger Søtofte

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00536-4

  日期：2000.2

  Reaction of 4-O-sulfonylated 2,3-O-isopropylidene-D-ribo- or -D-lyxo-1,5-lactams with tetrabutylammonium cyanide gave 4-amino-5-C-cyano-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-lyxo-5 or -L-ribo-15-1,4-lactams, respectively. A stereospecific ring contraction with inversion at C-4 had taken place in each case. Reduction of the cyanolactams with LiAlH4 gave 6-amino-1,4,5,6-tetradeoxy-1,4-imino-L-lyxo-6 or -L-ribo-16-hexitol, respectively. The 6-amino-1,4,5,6-tetradeoxy-1,4-imino-L-ribo-hexitol 16 was found to be a moderate inhibitor of alpha-L-fucosidase with a K-i of 110 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。