anticopalic acid | 24470-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anticopalic acid
• 英文别名: (E)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 24470-48-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: JFQBNOIJWROZGE-VQGREHCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anticopalic acid 生成 5-(2-methylene-5,5,8a-trimethyl-(1R,4aR,8aR)-decahydronaphthalen-1-yl)-3-methylpent-2E-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (13E)-(−)-Labda-8(17),13-dien-15-oic Acid

  摘要：

  In the title compound, C20H32O2, the two six-membered rings have a C-1(4) chair conformation and the rings are trans-fused. The crystal structure is stabilized by approximately symmetric R-2(2)(8)-type hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1107/s0108270197003016
• 作为产物：
  描述：

  (13EZ)-labda-8(17),13-dien-15-al 在 sodium chlorite 作用下， 生成 anticopalic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-三环己烯醇（一种三环土戊烷家族的可能的前体）的合成以及异构体的合成

  摘要：

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81703-8

文献信息

• Novel diastereoselective routes for the synthesis of the ambergris ketals
  作者：Maria do Céu Costa、Regina Tavares、William B. Motherwell、Maria João Marcelo Curto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78512-1

  日期：1994.11

  New processes have been developed which allow the stereoselective syntheses of the ambergris ketals 8α, 13;13,17-diepoxi-14,15-dinorlabdane 1 and 8β,13;13,17-diepoxi-14,15-dinorlabdane 2, through selection of the appropriate catalyst for the δ,ε-epoxycarbonyl rearrangement of the key intermediate 3, which is, in turn, obtained by controlled oxidation of anticopalic acid 6.

  新工艺已被开发，其允许的龙涎香缩酮8α的立体选择性合成，13; 13,17-diepoxi -14,15- dinorlabdane 1和8β，13; 13,17-diepoxi -14,15- dinorlabdane 2，通过选择用于关键中间体3的δ，ε-环氧羰基重排的合适催化剂的制备，其又通过抗铜酸6的受控氧化而获得。
• The Optical Rotation of Some C15-Oxygenated Labda-8(17),13-dienes
  作者：RM Carman、AR Duffield

  DOI：10.1071/ch9951357

  日期：——

  A range of C15-oxygenated labda-8(17),13-dienes has been synthesized optically pure to provide reference data for comparisons with naturally occurring compounds.

  我们合成了一系列光学纯度为 C15 的含氧拉布达-8(17),13-二烯，为与天然化合物进行比较提供了参考数据。
• Stereoselective total syntheses of (±)-isoagatholactone and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene, two marine sponge metabolites
  作者：Tatsuhiko Nakano、María Isabel Hernández

  DOI：10.1039/p19830000135

  日期：——

  The highly efficient, stereoselective syntheses of (±)-isoagatholactone (1a) and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene (3e), a fundamental skeleton of spongiadiol (3a) and its related furanoid diterpenes, are described. (±)-Labda-8(20),13-dien-15-oic acid (6), chosen as the starting material, was cyclised to the known tricyclic compound (2b), which after methylation was subjected to photo-oxygenation

  高效，立体选择性的合成（±）-异agatholactone（1a）和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene（3e）（海绵二醇（3a）及其相关呋喃类二萜的基本骨架）的化合物，被描述。将作为起始原料的（±）-Labda-8（20），13-dien-15-oic酸（6）环化成已知的三环化合物（2b），将其甲基化后进行光氧合，得到烯丙基醇（7a）。用在二恶烷中的3.5％硫酸使醇（7a）回流，得到内酯（1b），其用氢化铝锂还原后得到二醇（2g）。随后用柯林斯试剂将该二醇氧化，得到所需化合物（1a）。合成化合物（3e）的关键前体是上面获得的烯丙基醇（7a）。环氧化时，醇（7a）生成环氧化物（13），其通过与二异丙基氨基锂的作用产生了α，β-不饱和γ-内酯（14）。随后用二异丁基氢化铝还原该内酯，得到呋喃（3e）。
• ZINKEL, DUANE F.;MAGEE, THOMAS V., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 3, 769-774
  作者：ZINKEL, DUANE F.、MAGEE, THOMAS V.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (±)-isoagatholactone and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-dien
  作者：Tatsuhiko Nakano、María Isabel Hernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87123-3

  日期：1982.1