(13EZ)-labda-8(17),13-dien-15-al | 17633-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13EZ)-labda-8(17),13-dien-15-al
• 英文别名: Labda-8(17),13E-dien-15-al；Z labda-8(17),13-dien-15-al；(E)-copalal；(E)-(5S,9S,10S)-labda-8(17),13-dien-15-al；cis, trans-Enantio-copaldehyd；(E)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enal
• CAS: 17633-79-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: QZIWEZUJYZIRFB-ATPOGHATSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13EZ)-labda-8(17),13-dien-15-al 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-戊烯-1-醇,5-[(1S,4aS,8aS)-十氢-5,5,8a-三甲基-2-亚甲基-1-萘基]-3-甲基-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  The Optical Rotation of Some C15-Oxygenated Labda-8(17),13-dienes

  摘要：

  我们合成了一系列光学纯度为 C15 的含氧拉布达-8(17),13-二烯，为与天然化合物进行比较提供了参考数据。

  DOI：

  10.1071/ch9951357
• 作为产物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (13EZ)-labda-8(17),13-dien-15-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mass spectra of tricyclic C22, C23 and C24 terpane isomers of the ent-isocopalane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a021

文献信息

• Stereochemistry of the Cyclization-Rearrangement of (+)-Copalyl Diphosphate to (−)-Abietadiene Catalyzed by Recombinant Abietadiene Synthase from <i>Abies grandis</i>
  作者：Matthew M. Ravn、Robert M. Coates、Janice E. Flory、Reuben J. Peters、Rodney Croteau

  DOI：10.1021/ol991230p

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Syntheses and enzymatic cyclizations of 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate (8a), (15R)-[15-2H1] 8b, and (15R,17E)-[15-3H1,17-2H1] copalyl diphosphate ([2H,3H] 2) catalyzed by recombinant abietadiene synthase (rAS) gave 17-nor manoyl oxide (9a), (16E)-[16-2H1] 9b, and (15S,16R)-[16-2H1,16-3H1] abietadiene ([2H1,3H1] 4), respectively. These and other results indicate that

  [反应：请参阅文本] 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate（8a），（15R）-[15-2H1] 8b和（15R，17E）-[15-3H1,17-2H1]的合成​​和酶环化重组abietadiene合酶（rAS）催化的]磷酸二氢棕榈酸棕榈酯（[2H，3H] 2）得到17-正氧化锰（9a），（16E）-[16-2H1] 9b和（15S，16R）-[16- 2H1,16-3H1]己二烯（[2H1,3H1] 4）。这些结果和其他结果表明，CPP（2）转化为双癸二烯（4）的发生是通过反S（N）'环化为sandaracopimar-15-en-8-基碳正离子化中间体（13+，13β-甲基），然后是氢在乙烯基的表面上转移和甲基迁移。
• Synthesis of (+)-tricyclohexaprenol, a possible precursor of a family of tricyclic geoterpanes, and synthesis of an isomer
  作者：Denis Heissler、Claude Ladenburger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81703-8

  日期：1988.1

  A synthesis of (+)-tricyclohexaprenol starting from isocopalenol and asynthesis of its isomer starting from -(14αH)-isocopalenol are described.

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。
• Ozonolysis of Derivatives of Labda-8(17),14-dien-13-ol (Manool) and Their Conversion Into Large Ring Unsaturated Lactones
  作者：PK Grant、KL Chee、JS Prasad、MY Tho

  DOI：10.1071/ch9880711

  日期：——

  Dehydration of the unstable hydroperoxy ethers (4) and (6) formed on ozonolysis of the manool derivatives (2) and (5) resulted in the formation of the ten- membered unsaturated lactones (11) and (12) in good yield. The results of an investigation into the nature of the hydroxyl group and its spatial relationship to the exocyclic double bond in lactone formation are reported for other manool derivatives.

  对马诺尔衍生物（2）和（5）进行臭氧分解时形成的不稳定过氧化氢醚（4）和（6）进行脱水，可形成十分子不饱和内酯（11）和（12），产率很高。报告了对其他马诺尔衍生物在内酯形成过程中羟基的性质及其与外环双键的空间关系的研究结果。
• Production of manool
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10385361B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Provided herein are methods of producing (+)-manool comprising: contacting geranylgeranyl diphosphate with an copalyl diphosphate (CPP) synthase to form a (9S, 10S)-copalyl diphosphate wherein the CPP synthase comprises an amino acid sequence having at least 90%, 95%, 98%, 99% and 100% sequence identity to a polypeptide selected from the group consisting of SEQ ID NO: 1 and SEQ ID NO:2; and contacting the CPP with a sclareol synthase enzyme to form (+)-manool.

  本文提供了生产(+)-manool 的方法，包括：将香叶基二磷酸与共醛基二磷酸（CPP）合酶接触，形成(9S, 10S)-共醛基二磷酸，其中 CPP 合酶包含的氨基酸序列与选自 SEQ ID NO.1 和 SEQ ID NO:2 所组成的组的多肽具有至少 90%、95%、98%、99% 和 100%的序列同一性；以及将 CPP 与香紫苏醇合酶接触，形成(+)-manool：1和SEQ ID NO:2组成的组中的多肽的氨基酸序列具有至少90%、95%、98%、99%和100%的序列同一性；以及将CPP与香紫苏醇合成酶接触以形成(+)-manool。
• Method for biocatalytic production of terpene compounds
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US11214775B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Provided herein are biocatalytic methods of producing terpene compounds by applying a novel type of phosphatase enzyme. The method allows the fully biochemical synthesis of terpene compounds, like for example copalol and labdendiol, and derivatives thereof, which serve as valuable intermediates for the production of perfumery ingredients, such as, for example, ambrox. Also provided are novel fully biochemical multistep processes for the production of such compounds as well as novel phosphatase enzymes and mutants and variants derived therefrom.

  本文提供了通过应用一种新型磷酸酶生产萜烯化合物的生物催化方法。这种方法可以完全生化合成萜烯化合物，例如 copalol 和 labdendiol 及其衍生物，它们是生产香水成分（例如 ambrox）的重要中间体。此外，还提供了生产此类化合物的新型全生化多步骤工艺，以及新型磷酸酶和由其衍生的突变体和变体。