(R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoic acid | 19451-56-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyric acid；D(-)-α,β-dihydroxyisovaleric acid；(R)-2,3-dihydroxyisovaleric acid；(R)-2,3-dihydroxyisovalerate；(R)-α,β-Dihydroxy-isovaleriansaeure；(R)-α,β-dihydroxy-isovaleric acid；(R)-(-)-2,3-Dihydroxy-3-methyl-buttersaeure；(R)-2,3-Dihydroxy-isovalerate；(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 19451-56-0
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: JTEYKUFKXGDTEU-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氨 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Eichholzer, John V.; MacLeod, John K., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1907 - 1909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha,beta-二羟基异戊酸 在 奎宁 作用下， 生成 (R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,β-Dihydroxyisovaleric Acid and α,β-Dihydroxy-β-methylvaleric Acid, Precursors of Valine and Isoleucine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01633a046

文献信息

• Studies on coumarins from the root of Angelica pubescens Maxim. V. Stereochemistry of angelols A-H.
  作者：KIMIYE BABA、YOUKO MATSUYAMA、TOSHIMASA ISHIDA、MASATOSHI INOUE、MITSUGI KOZAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.2036

  日期：——

  The absolute configurations of angelols A-H (1-8) isolated from Angelica pubescens MAXIM. (Umbelliferae) were determined to be as shown in Chart 1 by means of chemical, spectral and X-ray analysis. Furthermore, the stereostructure of angelol B (2) was determined to be as shown in Fig. 1 on the basis of X-ray analysis.

  从毛戊蓉（Angelica pubescens MAXIM.，伞形科）中分离出的天使醇 A-H（1-8）的绝对构型通过化学、光谱和X射线分析确定如图表1所示。此外，天使醇 B（2）的立体结构基于X射线分析确定如图1所示。
• Total syntheses of the strobilurins G, M, and N
  作者：Stefan Kroiß、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.092

  日期：2004.5

  followed by bromine–iodine exchange and Pd–Cu co-catalyzed Stille cross-coupling of the resulting alkenyl iodide with methyl (Z)-2-tributylstannyl-3-methoxyacrylate (7). The synthetic strobilurins G, M, and N were identical with the corresponding natural compounds. In addition, the (2′ S)-configuration of strobilurin G (1) was unambiguously established by oxidative degradation of the synthetic intermediate

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。
• Nielsen; Larsen; Lemmich, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, # 3, p. 967 - 970
  作者：Nielsen、Larsen、Lemmich

  DOI：——

  日期：——
• ADELBERG; TATUM, Archives of biochemistry, 1950, vol. 29, # 1, p. 235 - 236
  作者：ADELBERG、TATUM

  DOI：——

  日期：——
• Adelberg, Journal of Bacteriology, 1951, vol. 61, p. 365,366
  作者：Adelberg

  DOI：——

  日期：——