N-acetylmuramic acid | 73089-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-acetylmuramic acid
• 英文别名: 1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-((R)-propion-2-yl)-N-acetyl-α-D-glucosamine；(2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 73089-68-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈
• 分子量: 471.507
• InChiKey: JPPMVSNCFXDOJX-OPTNLNNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  717.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylmuramic acid 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 muramyl dipeptide
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-acetylmuramic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position

  摘要：

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051615

文献信息

• The Kinetic Characterization of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> MurG Using Synthetic Substrate Analogues
  作者：Sha Ha、Emmanuel Chang、Mei-Chu Lo、Hongbin Men、Peter Park、Min Ge、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja991556t

  日期：1999.9.1

  Unfortunately, many of these enzymes are difficult to study because substrates to monitor enzymatic activity are either not available or not soluble under suitable assay conditions. These problems can be solved by utilizing synthetic alternative substrates. We recently reported the synthesis of a soluble substrate analogue for MurG, the enzyme that forms the β-(1,4)-N-acetylglucosaminyl-N-acetylmuramyl

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016008946A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, (formula 1) wherein R1,R2, R3, R4, R5, X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物（式1），其中R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n在规范中定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及这种化合物在医学中的用途。
• Synthesis of Diverse<i>N</i>-Substituted Muramyl Dipeptide Derivatives and Their Use in a Study of Human NOD2 Stimulation Activity
  作者：Kuo-Ting Chen、Duen-Yi Huang、Cheng-Hsin Chiu、Wan-Wan Lin、Pi-Hui Liang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501557

  日期：2015.8.17

  preparation of diverse N‐substituted muramyl dipeptides (N‐substituted MDPs) from different protected monosaccharides is described. The synthetic MDPs include N‐acetyl MDP and N‐glycolyl MDP, known NOD2 ligands, and this methodology allows for structural variation at six positions, including the muramic acid, peptide, and N‐substituted moieties. The capacity of these molecules to activate human NOD2 in the

  描述了一种灵活的合成策略，该策略可从不同的受保护单糖制备各种N-取代的戊二酰二肽（N-取代的MDP）。合成的MDP包括已知的NOD2配体N-乙酰基MDP和N-甘氨酰基MDP，这种方法允许在六个位置上进行结构变异，包括山mic酸，肽和N-取代的部分。还研究了这些分子在先天免疫应答中激活人NOD2的能力。结果发现，在N-甘氨酰MDP的C 1位置添加甲基显着增强了NOD2的刺激活性。
• Modular Total Synthesis of Farnesyl Analogues of Cell Wall Precursors Lipid I and II Containing the <i>Staphylococcus aureus</i> Pentaglycine Bridge Modification
  作者：Lukas M. Wingen、Marvin Rausch、Tanja Schneider、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01004

  日期：2020.8.7

  A scalable and modular total synthesis of 3-lipid I and 3-lipid II was accomplished by a novel route involving an efficient solid phase synthesis of the peptide fragment and an effective chemoenzymatic attachment of the second sugar moiety. The generality of this route was further documented by the synthesis of an analogue bearing the pentaglycine interpeptidic bridge modification characteristic for

  通过一种新颖的途径完成了3-脂质I和3-脂质II的可扩展和模块化的总合成，该途径包括肽片段的有效固相合成和第二糖部分的有效化学酶连接。这条路线的普遍性进一步通过合成具有人类病原体金黄色葡萄球菌的五甘氨酸肽间桥修饰特征的类似物来证明。
• [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALBERTA RES CHEMICALS INC

  公开号：WO2020082162A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An adjuvant formulation includes a monophosphoryl Lipid A (MPLA) analogue, a Pam3CSK4 analogue, or a muramyldipeptide (MDP) analogue, or combinations thereof. The adjuvant may be formulated in soluble form or in a nanoparticle, such as polylactic glycolic acid nanoparticles. A vaccine formulation comprises the adjuvant formulation and an immunogen. Methods of vaccinating an animal include delivering the vaccine formulation to the animal.

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。