phenyl 4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 327603-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 4-O-methyl-2,3-O-thiocarbonyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-methoxy-6-methyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-thione
• CAS: 327603-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S₂
• 分子量: 312.411
• InChiKey: MNAFQFKUOUUBBE-FXAPSIEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 phenyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用苯基2,3-O-硫代羰基-1-硫代糖苷供体通过1,2-迁移和同时糖苷的立体选择性合成2-S-苯基-2-脱氧-β-糖苷。

  摘要：

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006894+
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 phenyl 4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到phenyl 4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用苯基2,3-O-硫代羰基-1-硫代糖苷供体通过1,2-迁移和同时糖苷的立体选择性合成2-S-苯基-2-脱氧-β-糖苷。

  摘要：

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006894+

文献信息

• 1→2 Migration and concurrent glycosidation of phenyl 1-thio-α-mannopyranosides via 2,3-O-cyclic dioxonium intermediates
  作者：Zunyi Yang、Hongzhi Cao、Jie Hu、Renli Shan、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01452-7

  日期：2003.1

  phenyl 2,3-O-cyclic ketene acetal- and 2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-mannopyranosides with TMSOTf and MeOTf, respectively, gave the corresponding 2,3-O-cyclic dioxonium intermediates, which proceeded via 1→2 migration and concurrent glycosidation in the presence of alcohols to provide the corresponding 2-S-phenyl glycosides stereoselectively. While the former donors were too labile, the latter donors have

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。
• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 2-<i>S</i>-Phenyl-2-deoxy-β-glycosides Using Phenyl 2,3-<i>O</i>-Thionocarbonyl-1-thioglycoside Donors via 1,2-Migration and Concurrent Glycosidation
  作者：Biao Yu、Zunyi Yang

  DOI：10.1021/ol006894+

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] 1,2-Migration and concurrent glycosidation of phenyl 2,3-O-thionocarbonyl-1-thlo-alpha-L-rhamnopyranosides under the action of methyl trifluoromethanesulfonate (MeOTf) afforded in high yields the 3-O-(methylthio)carbonyl-2-S-phenyl-2,6-dideoxy-beta-L-glucopyranosides, ready precursors to the corresponding 2-deoxy-beta-glycosides.

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。