3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-3-methoxy-2-methyl-5-phenylsulfanyl-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-4-yl] methylsulfanylformate
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₀S₂
• 分子量: 586.725
• InChiKey: ZDHSONDKTSIWEW-XXXSIURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用苯基2,3-O-硫代羰基-1-硫代糖苷供体通过1,2-迁移和同时糖苷的立体选择性合成2-S-苯基-2-脱氧-β-糖苷。

  摘要：

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006894+