nonanedial | 51651-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nonanedial
• 英文别名: 1,9-nonanedial
• CAS: 51651-40-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LEMKWEBKVMWZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonanedial 在 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1,10-十一碳二烯
  参考文献：
  名称：

  1,n-乙二醇的绝对构型：远程立体化学测定的非经验方法

  摘要：

  具有两个手性中心的 1,n-二醇 (n = 2-12, 16) 的绝对构型是通过激子耦合圆二色性 (ECCD) 使用三（五氟苯基）卟啉（TPFP 卟啉）镊子系统在非经验的情况下快速确定的没有化​​学衍生的时尚。卟啉镊子相对于二醇客体分子的独特“侧面”方法被建议作为络合模式。

  DOI：

  10.1021/ja2119767
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 四(三苯基膦)钯 氢气 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到nonanedial
  参考文献：
  名称：

  Direct Hydrogenation of Carboxylic Acids to Corresponding Aldehydes Catalyzed by Palladium Complexes

  摘要：

  多种羧酸可以通过均相催化剂如 [Pd(PPh3)4] 或在过量的 2,2-二甲基丙酸酐（新戊酸酐）存在下使用 Pd(OAc)2 与三烷基膦的组合直接氢化为相应的醛，产率很高。作为一个典型例子，辛酸可以在新戊酸酐和由 Pd(OAc)2 + 5P(对甲苯基)3 组成的催化系统存在下，在 80°C、3.0 MPa 的氢气压力下于丙酮中3小时内转化为辛醛，产率达 99%。这种氢化方法广泛适用于各种脂肪族、芳香族和杂环羧酸，以及二元和三元羧酸。该过程允许其他功能团如酮羰基、氰基和酯基甚至内部 C=C 键的存在。异相钯催化剂如碳载钯也显示出一定的催化活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1803

文献信息

• BIS(6-METHYL-3-SULPHOPHENYL)PHENYLPHOSPHINE, AMMONIUM SALT THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20160052947A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Provided are a water-soluble triarylphosphine for a palladium catalyst, which has high selectivity in a telomerization reaction and can be recovered with efficiency, an ammonium salt thereof, and a method for efficiently producing the same. Specifically, provided are bis(6-methyl-3-sulphophenyl)phenylphosphine; a bis(6-methyl-3-sulphonatophenyl)phenylphosphine diammonium salt obtained by reacting the phosphine with a tertiary amine having a total of 3 to 27 carbon atoms in groups bonded to one nitrogen atom; and a method for producing the same.

  提供了一种水溶性三芳基膦钯催化剂，其在缩聚反应中具有高选择性，并且可以高效回收，以及其铵盐，以及一种高效生产该化合物的方法。具体提供了双(6-甲基-3-磺酸苯基)苯基膦；通过将膦与含有3至27个碳原子的基团与一个氮原子键合的三级胺反应而得到的双(6-甲基-3-磺酸苯基)苯基膦二铵盐；以及一种生产该化合物的方法。
• Bromine-Radical-Mediated Synthesis of β-Functionalized β,γ- and δ,ε-Unsaturated Ketones via C–H Functionalization of Aldehydes
  作者：Takashi Kippo、Yuki Kimura、Mitsuhiro Ueda、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1055/s-0036-1588494

  日期：2017.9

  V-65 as radical initiator, the reaction of aldehydes with allyl bromides gave β,γ-unsaturated ketones in good yields (13 examples, 45–84%). The reaction is triggered by hydrogen abstraction from the aldehyde by bromine radical to form an acyl radical, which undergoes an SH2′-type addition–elimination reaction with allyl bromides to give coupling products with liberation of bromine radical. Three-component

  研究了溴自由基介导的醛烯丙基化反应。在 V-65 作为自由基引发剂的存在下，醛与烯丙基溴的反应以良好的产率得到 β,γ-不饱和酮（13 个实例，45-84%）。该反应是通过溴自由基从醛中夺取氢以形成酰基自由基引发的，酰基自由基与烯丙基溴进行 SH2' 型加成消除反应，得到偶联产物并释放溴自由基。包括醛、缺电子烯烃和甲代烯丙基溴的三组分偶联反应也进行得到δ,e-不饱和酮。
• Synthesis of aldehydes from acyl chlorides via 1-(acylmethylamino)-3-methylimidazolium salts
  作者：María A. de las Heras、Juan J. Vaquero、JoséL. García-Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02284-i

  日期：1995.1

  The reaction of acyl chlorides with 1-amino-3-methylimidazolium salts, followed by N-methylation of the resulting N-aminides, afforded 1-(acylmethylamino)-3-methylimidazolium salts which, upon treatment with DIBALH gave aldehydes in good yields. A nalogously, dialdehydes were obtained from the corresponding bis-salts.

  酰氯与1-氨基-3-甲基咪唑鎓盐反应，然后对所得的N-酰胺进行N-甲基化，得到1-（酰基甲基氨基）-3-甲基咪唑鎓盐，用DIBALH处理后得到的醛收率高。类似地，从相应的双盐获得二醛。
• Pronounced anti-proliferative activity and tumor cell selectivity of 5-alkyl-2-amino-3-methylcarboxylate thiophenes
  作者：Joice Thomas、Alenka Jecic、Els Vanstreels、Lizette van Berckelaer、Romeo Romagnoli、Wim Dehaen、Sandra Liekens、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.044

  日期：2017.5

  mid-nanomolar range with 500- to 1000-fold tumor cell selectivity. The compounds preferentially inhibited the proliferation of T-lymphoma CEM and Molt/4, prostate PC-3, kidney Caki-1 and hepatoma Huh-7 tumor cells, but were virtually inactive against other tumor cell lines including B-lymphoma Raji and cervix carcinoma HeLa cells. The novel prototype drug 3j (containing a 5-heptyl chain) elicited a cytotoxic

  5-（2-（4-甲氧基苯基）乙基）-2-氨基-3-甲基羧酸噻吩（TR560）是最近发现的新型肿瘤选择性化合物的原型药物，该化合物优先抑制特定肿瘤细胞类型的增殖（例如白血病/淋巴瘤）。在这里，我们通过用烷基链取代4-甲氧基苯基部分来简化分子，从而进一步提高了肿瘤的选择性。几种在C-5处含有至少6个（己基）至9个（壬基）碳单元的烷基的2-氨基-3-甲基羧酸盐噻吩衍生物在500-1000的中纳摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。倍的肿瘤细胞选择性。这些化合物优先抑制T淋巴瘤CEM和Molt / 4，前列腺PC-3，肾Caki-1和肝癌Huh-7肿瘤细胞的增殖，但实际上对其他肿瘤细胞系（包括B淋巴瘤Raji和宫颈癌HeLa细胞）无活性。新型原型药物3j（包含5-庚基链）已在暴露4小时后引起细胞毒性而不是细胞抑制活性。异常的肿瘤选择性无法通过敏感肿瘤细胞与耐药肿瘤细胞对药物的差异吸收（或外排）来解释。
• Synthesis of carbonyl and dicarbonyl compounds from organometallic reagents and N-imidazolium-N-methyl amides and bis-amides
  作者：María A. de las Heras、Juan J. Vaquero、JoséL. García Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00882-4

  日期：1996.11

  A new method for the synthesis of selective acylating agents is described from the reaction of carboxylic acids with 3-methyl-1-methylamino-3H-imidazol-1-ium salts in the presence of appropriate coupling reagents. The amides and bis-amides thus prepared reacted selectively with organometallics to afford ketones and diketones and with DIBALH to give aldehydes and dialdehydes in high yields.

  在适当的偶联剂存在下，由羧酸与3-甲基-1-甲基氨基-3 H-咪唑-1-鎓盐的反应描述了一种合成选择性酰化剂的新方法。如此制备的酰胺和双酰胺与有机金属选择性反应，得到酮和二酮，与DIBALH反应以高产率得到醛和二醛。