α-terpinyl bromide | 1126-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-terpinyl bromide
• 英文别名: terpinyl bromide；8-bromo-p-menth-1-ene；8-Brom-p-menth-1-en；8-Brom-p-menthen；Terpinylbromid；4-(2-bromopropan-2-yl)-1-methylcyclohexene
• CAS: 1126-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: XHZIEJBMASQPMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.198 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-terpinyl bromide 、 溶剂黄146 在 乙酸酐 、 zinc(II) oxide 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到乙酸松油酯
  参考文献：
  名称：

  金属盐的溶剂取代烷基卤化物：使用锌盐制备烯丙基，苄基和叔烷基氧基衍生物的制备方法

  摘要：

  烯丙基，苄基和叔烷基卤化物与氧化锌在质子溶剂中的反应导致以良好的产率形成相应的醇，醚和酯。已经检查了该反应的范围和局限性。建议离子四联体可能参与反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80261-5
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 溴化钛(IV) 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到α-terpinyl bromide
  参考文献：
  名称：

  由 TiCl4–PhNHMe 复合物诱导的橙花醇分子内环化和 (Z)-烯丙醇部分对末端烯烃键的相关攻击。Nezukone的合成

  摘要：

  在 -23 °C 的二氯甲烷中，在 TiX4–PhNHMe (1:1) 络合物 (I, X= Cl, Br) 存在下，橙花醇被环化为萜品基氯或溴化物，香叶醇通过简单的卤化作用转化为香叶基卤化物。(2Z,6E) 构型的末端改性衍生物 YCH2C(Me)=CHCH2CH2CMe=CHCH2OH (Y=SiMe3, SnBu3) 通过用 I 处理环化，以高产率和 100% 选择性提供柠檬烯。CH2=CR–CH2CH2CMe=CHCH2OH（R=H，Me，Cl）的（2Z）异构体的环化以合理的产率产生了七元碳环产物。该新方法已用于从 (2E)-3-isopropyl-2,6-heptadien-1-ol 合成 nezukone，包括五个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1456

文献信息

• Allylic and Allenic Halide Synthesis via NbCl₅- and NbBr₅-Mediated Alkoxide Rearrangements
  作者：P. C. Ravikumar、Lihua Yao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/jo901287f

  日期：2009.10.2

  Addition of NbCl5 or NbBr5 to a series of magnesium, lithium, or potassium allylic or propargylic alkoxides directly provides allylic or allenic halides. Halogenation formally occurs through a metalla-halo-[3,3] rearrangement, although concerted, ionic, and direct displacement mechanisms appear to operate competitively. Transposition of the olefin is equally effective for allylic alkoxides prepared

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。
• Covalent Conjugates of Allylbenzenes and Terpenoids as Antibiotics Enhancers with the Function of Prolonged Action
  作者：Igor D. Zlotnikov、Maria P. Davydova、Milan R. Danilov、Sergey S. Krylov、Natalya G. Belogurova、Elena V. Kudryashova

  DOI：10.3390/ph16081102

  日期：——

  receptor (CD206), which we studied earlier and showed high efficiency and selectivity of delivery of a therapeutic “cargo” to macrophages. Moxifloxacin was used as an antibiotic, and terpenoid and allylbenzene compounds were used as adjuvants, for which we previously discovered the ability to inhibit bacterial efflux pumps. We show that: (a) the resulting structures were stable in vitro for a long time

  病原细菌的耐药性通常是由于外排泵——从细菌细胞中去除外来化合物的特定蛋白质。为了克服耐药性，通常使用佐剂来抑制外排泵或其他确保细菌对抗生素作用产生耐药性的系统。我们假设使用抗生素+佐剂对可以通过联合递送到病原体中来实现新水平的有效性。为了检验这一假设，我们构建了一系列基于环糊精接枝的 PEI 或甘露聚糖的聚（寡聚、树枝状）分子载体，以及乙二醇壳聚糖，共价结合到抗生素、佐剂和寡糖配体上巨噬细胞甘露糖受体（CD206），我们之前研究过，并显示出向巨噬细胞递送治疗“货物”的高效率和选择性。莫西沙星用作抗生素，萜类化合物和烯丙基苯化合物用作佐剂，我们之前发现其具有抑制细菌外排泵的能力。我们表明：(a) 所得结构在体外长期稳定（长达 10 天）；(b) 它们被吸附在细菌细胞上，使病原体细胞中抗生素和佐剂的浓度局部增加；(c) 它们被细菌细胞内化，确保抗生素和佐剂在细菌细胞内积累；(d)佐剂进入细菌细
• Bacon, Chemisches Zentralblatt, 1909, vol. 80, # II, p. 1448
  作者：Bacon

  DOI：——

  日期：——
• GURUDUTT, K. N.;RAVINDRANATH, B.;SRINIVAS, P., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1843-1846
  作者：GURUDUTT, K. N.、RAVINDRANATH, B.、SRINIVAS, P.

  DOI：——

  日期：——
• Solvolytic displacement of alkyl halides by metal salts
  作者：K.N. Gurudutt、B. Ravindranath、P. Srinivas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80261-5

  日期：1982.1

  Reaction of allylic, benzylic and tertiary alkyl halides with zinc oxide in protic solvents leads to the formation of the corresponding alcohol, ethers and esters in good yields. The scope and limitations of this reaction have been examined. The possible involvement of ion quadruplets in the reaction is suggested.

  烯丙基，苄基和叔烷基卤化物与氧化锌在质子溶剂中的反应导致以良好的产率形成相应的醇，醚和酯。已经检查了该反应的范围和局限性。建议离子四联体可能参与反应。