(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 1421593-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1421593-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: FQDOBSSGUKXCAO-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇 、 甘油 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉基配体的金属配合物催化的不对称亨利反应

  摘要：

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.022
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 邻甲氧基苯甲醛 在 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉基配体的金属配合物催化的不对称亨利反应

  摘要：

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.022

文献信息

• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Using Chiral Oxazoline-Based Ligands
  作者：A. E. Aydin

  DOI：10.1134/s1070428020070271

  日期：2020.7

  Abstract Chiral oxazoline ligands containing an aromatic ring were prepared from norephedrine and pyrrole-2-carbonitrile or 2-hydroxybenzoyl chloride. The synthesized ligands were used in the copper-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes to provide optically active 1-arylpropan-1-ols with high conversion (92%) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  摘要 由去氧麻黄碱和吡咯-2-腈或2-羟基苯甲酰氯制备含有芳环的手性恶唑啉配体。合成的配体用于铜催化的二乙基锌向芳族醛的不对称加成反应，以提供具有高转化率（92％）和对映选择性（高达99％ee）的光学活性1-芳基丙烷-1-醇。