3-methoxy-2-pyridyl β-D-galactopyranoside | 170428-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-pyridyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 170428-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: OOJRKPUFBZLMJE-LNGZZDABSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-pyridyl β-D-galactopyranoside 在 磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 半乳糖-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  来自未受保护的糖基供体的糖基 1-磷酸酯、尿苷-5'-二磷酸半乳糖和尿苷-5'-二磷酸葡萄糖的一步、立体控制合成

  摘要：

  2-(1,2-反式吡喃糖氧基)-3-甲氧基吡啶（MOP 糖苷）与磷酸反应生成相应的 1,2-cis-1-磷酸酯，收率高，立体选择性好。α-d-吡喃葡萄糖、α-d-吡喃半乳糖和2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖的1-磷酸酯因此在不求助于保护基团的情况下制备。在 l-岩藻糖系列中，主要产品是 α-l-岩藻糖基 1-磷酸。一种依赖于相邻基团参与的替代方法允许制备受保护的 β-l-岩藻糖基 1-磷酸。未保护的 β-d-吡喃葡萄糖基氧基和 β-d-吡喃半乳糖氧基 MOP 供体与尿苷二磷酸的反应得到 UDP-Glc 和 UDP-Gal，其中主要是所需的 α-异头构型。

  DOI：

  10.1021/ja982783i
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-methoxy-2-pyridyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过新的异头活化立体控制合成1,2-反式己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  2-（2'，3'，4'，6'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基氧基）-3-甲氧基吡啶的偶合以及2-（2'，3'，4'，6通过与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸银活化而具有甲硅烷基化的嘧啶碱基的'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基）-硫代吡啶基碳酸酯分别以高选择性提供了相应的1,2-反式核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00611-4

文献信息

• One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­
  作者：Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1055/s-2002-34372

  日期：——

  The reaction of 2-(3-methoxypyridyl) β-d-gluco- and d-galactopyranosides with various carboxylic acids affords the corresponding α-1-esters in high yields. Aspirin can be solubilized in water as the α-d-galactopyranosyl ester.

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。
• High-Throughput Carbohydrate Microarray Analysis of 24 Lectins
  作者：Joseph C. Manimala、Timothy A. Roach、Zhitao Li、Jeffrey C. Gildersleeve

  DOI：10.1002/anie.200600591

  日期：2006.5.26
• Practical syntheses of B disaccharide and linear B type 2 trisaccharide—non-primate epitope markers recognized by human anti-α-Gal antibodies causing hyperacute rejection of xenotransplants
  作者：Stephen Hanessian、Oscar M Saavedra、Vincent Mascitti、Wolfgang Marterer、Reinhold Oehrlein、Ching-Pong Mak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00196-x

  日期：2001.4

  Synthetic protocols are presented for the elaboration of Gal alpha1 --> 3GalOR and Gal alpha1 --> 3Gal beta1 --> 4GlcNAcOR di- and trisaccharides that use a common Gal donor/acceptor unit, and are potentially adaptable to scale-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• One-Step, Stereocontrolled Synthesis of Glycosyl 1-Phosphates, Uridine-5‘-diphosphogalactose, and Uridine-5‘-diphosphoglucose from Unprotected Glycosyl Donors
  作者：Stephen Hanessian、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1021/ja982783i

  日期：1998.12.1

  α-l-fucosyl 1-phosphate. An alternative method that relies on neighboring group participation allowed the preparation of a protected β-l-fucosyl 1-phosphate. Reaction of unprotected β-d-glucopyranosyloxy and β-d-galactopyranosyloxy MOP donors with uridine diphosphoric acid gave UDP-Glc and UDP-Gal with preponderance of the desired α-anomeric configuration.

  2-(1,2-反式吡喃糖氧基)-3-甲氧基吡啶（MOP 糖苷）与磷酸反应生成相应的 1,2-cis-1-磷酸酯，收率高，立体选择性好。α-d-吡喃葡萄糖、α-d-吡喃半乳糖和2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖的1-磷酸酯因此在不求助于保护基团的情况下制备。在 l-岩藻糖系列中，主要产品是 α-l-岩藻糖基 1-磷酸。一种依赖于相邻基团参与的替代方法允许制备受保护的 β-l-岩藻糖基 1-磷酸。未保护的 β-d-吡喃葡萄糖基氧基和 β-d-吡喃半乳糖氧基 MOP 供体与尿苷二磷酸的反应得到 UDP-Glc 和 UDP-Gal，其中主要是所需的 α-异头构型。
• The stereocontrolled synthesis of 1,2-trans hexopyranosyl nucleosides via a novel anomeric activation
  作者：Stephen Hanessian、Jose J. Conde、Hoan Huynh Khai、Boliang Lou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00611-4

  日期：1996.8

  yranosyl)-thiopyridylcarbonate, with silylated pyrimidine bases by activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and silver triflate respectively afforded the corresponding 1,2-trans nucleosides with high selectivity.

  2-（2'，3'，4'，6'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基氧基）-3-甲氧基吡啶的偶合以及2-（2'，3'，4'，6通过与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸银活化而具有甲硅烷基化的嘧啶碱基的'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基）-硫代吡啶基碳酸酯分别以高选择性提供了相应的1,2-反式核苷。