3-methoxy-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 170428-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-methoxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypyridine
• CAS: 170428-58-7
• 化学式: C₄₀H₄₁NO₇
• 分子量: 647.768
• InChiKey: MEGMMEVXJLQVDV-HYOZTURRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,2R,4S,6R)-4-Azidomethyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-cyclohexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gal determinant epitopes, their glycomimetic variants, and trimeric clusters—relevance to tumor associated antigens and to discordant xenografts

  摘要：

  The synthesis of Gal alpha1 --> 3Gal-quinic acid pseudo-trisaccharides and their elaboration into trimeric clusters is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00195-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-methoxy-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过新的异头活化立体控制合成1,2-反式己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  2-（2'，3'，4'，6'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基氧基）-3-甲氧基吡啶的偶合以及2-（2'，3'，4'，6通过与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸银活化而具有甲硅烷基化的嘧啶碱基的'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基）-硫代吡啶基碳酸酯分别以高选择性提供了相应的1,2-反式核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00611-4

文献信息

• Practical syntheses of B disaccharide and linear B type 2 trisaccharide—non-primate epitope markers recognized by human anti-α-Gal antibodies causing hyperacute rejection of xenotransplants
  作者：Stephen Hanessian、Oscar M Saavedra、Vincent Mascitti、Wolfgang Marterer、Reinhold Oehrlein、Ching-Pong Mak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00196-x

  日期：2001.4

  Synthetic protocols are presented for the elaboration of Gal alpha1 --> 3GalOR and Gal alpha1 --> 3Gal beta1 --> 4GlcNAcOR di- and trisaccharides that use a common Gal donor/acceptor unit, and are potentially adaptable to scale-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Gal determinant epitopes, their glycomimetic variants, and trimeric clusters—relevance to tumor associated antigens and to discordant xenografts
  作者：Stephen Hanessian、Hoan K Huynh、Gurijala V Reddy、Rudolph O Duthaler、Andreas Katopodis、Markus B Streiff、Willy Kinzy、Reinhold Oehrlein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00195-8

  日期：2001.4

  The synthesis of Gal alpha1 --> 3Gal-quinic acid pseudo-trisaccharides and their elaboration into trimeric clusters is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The stereocontrolled synthesis of 1,2-trans hexopyranosyl nucleosides via a novel anomeric activation
  作者：Stephen Hanessian、Jose J. Conde、Hoan Huynh Khai、Boliang Lou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00611-4

  日期：1996.8

  yranosyl)-thiopyridylcarbonate, with silylated pyrimidine bases by activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and silver triflate respectively afforded the corresponding 1,2-trans nucleosides with high selectivity.

  2-（2'，3'，4'，6'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基氧基）-3-甲氧基吡啶的偶合以及2-（2'，3'，4'，6通过与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸银活化而具有甲硅烷基化的嘧啶碱基的'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基）-硫代吡啶基碳酸酯分别以高选择性提供了相应的1,2-反式核苷。