2-(3-methoxypyridyl) β-D-galacturonopyranoside methyl ester | 496924-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxypyridyl) β-D-galacturonopyranoside methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 496924-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈
• 分子量: 315.28
• InChiKey: XXSTWTWOVZAMSP-YYLDOJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 、 2-(3-methoxypyridyl) β-D-galacturonopyranoside methyl ester 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到α-D-galacturonopyranosyl 1-(trans-2-pentenoate) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­

  摘要：

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34372
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-pyridyl β-D-galactopyranoside 在 sodium hypochlorite 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(3-methoxypyridyl) β-D-galacturonopyranoside methyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­

  摘要：

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34372

文献信息

• One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­
  作者：Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1055/s-2002-34372

  日期：——

  The reaction of 2-(3-methoxypyridyl) β-d-gluco- and d-galactopyranosides with various carboxylic acids affords the corresponding α-1-esters in high yields. Aspirin can be solubilized in water as the α-d-galactopyranosyl ester.

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。