(9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide | 138505-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,13S,17S)-3-ethyl-2,7,10-trihydroxy-2,6,8,10,12,15,15,17-octamethyl-5-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate
• CAS: 138505-35-8
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₁₂
• 分子量: 675.858
• InChiKey: PMKSVPLPLBUTAM-MNZOXSLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide 在 Raney-Ni (W₄) N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 红霉素
  参考文献：
  名称：

  有效的2,6-脱水-2-硫代糖基糖基化在红霉素A全合成中的应用

  摘要：

  由（9S）-9-二氢赤藓醇内酯A（2）合成红霉素A（I），是通过2,6-脱水-2-硫代糖9的高度立体选择性和强力糖基化作为关键步骤而有效地实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80777-4
• 作为产物：
  描述：

  (9S)-dihydroerythronolide A 在 palladium dihydroxide camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide
  参考文献：
  名称：

  有效的2,6-脱水-2-硫代糖基糖基化在红霉素A全合成中的应用

  摘要：

  由（9S）-9-二氢赤藓醇内酯A（2）合成红霉素A（I），是通过2,6-脱水-2-硫代糖9的高度立体选择性和强力糖基化作为关键步骤而有效地实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80777-4

文献信息

• Application of Highly Stereocontrolled Glycosidations Employing 2,6-Anhydro-2-thio Sugars to the Syntheses of Erythromycin A and Olivomycin A Trisaccharide
  作者：Kazunobu Toshima、Yuko Nozaki、Satsuki Mukaiyama、Tetsuro Tamai、Masaya Nakata、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1021/ja00118a008

  日期：1995.4

  The highly efficient syntheses of the erythromycin A (1) from its aglycon, (9S)-9-dihydroerythronolide A (4), and the C-D-E trisaccharide 3 of olivomycin A have been accomplished by the successful application of stereocontrolled glycosidations using 2,6-anhydro-2-thio sugars. The former synthesis includes the highly alpha-stereoselective glycosidation of the C5 desosaminated lactone 12 with phenyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-1 ,2-dithio-L-altropyranoside (10), which was achieved by using NIS-TfOH. The latter synthesis involves both the highly beta-stereoselective glycosidation of 1,3-di-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzyl-2-thio-beta-D-altropy (23), which was realized by employing TMSOTf, and the highly alpha-stereoselective glycosidation of phenyl 2,6-anhydro-3-O-(diethylisopropylsilyl) -4-O-isobutyryl-3-C-methyl-1,2-dithio-L-manno-pyranoside (24), which succeeded by utilizing NBS. Hydrogenolyses using Raney Ni as a catalyst and selective deprotections of the key glyco substances 17 and 22 led to the total syntheses of erythromycin A (1) and the C-D-E trisaccharide 3 of olivomycin A, respectively.
• Application of efficient glycosylation of 2,6-anhydro-2-thio sugar to the total synthesis of erythromycin A
  作者：Kazunobu Toshima、Satsuki Mukaiyama、Takehito Yoshida、Tetsuro Tamai、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80777-4

  日期：1991.10

  The total synthesis of erythromycin A (I) from (9S)-9-dihydroerythronolide A (2) was achieved efficiently by the highly stereoselective and powerful glycosylation of 2,6-anhydro-2-thio sugar 9 as a key step.

  由（9S）-9-二氢赤藓醇内酯A（2）合成红霉素A（I），是通过2,6-脱水-2-硫代糖9的高度立体选择性和强力糖基化作为关键步骤而有效地实现的。