Methyl (2R,3R,4S,5R)-3-methoxycarbonylamino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylate | 110919-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Methyl (2R,3R,4S,5R)-3-methoxycarbonylamino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R)-4-(methoxycarbonylamino)-2,5-dimethyl-6-oxooxane-3-carboxylate
• CAS: 110919-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: PIFJQWXCXDMRNK-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R,3R,4S,5R)-3-methoxycarbonylamino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-3-amino-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-methoxy-4-methyl-5-oxopentanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl [2-(1,3-dithian-2-ylidene)propylidene]carbamate 在 盐酸 、 sodium methylate 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (2R,3R,4S,5R)-3-methoxycarbonylamino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7

文献信息

• Optically active beta-amino acid derivatives and their salts, and processes for producing the same
  申请人：Hatanaka,Minoru

  公开号：EP0260092B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• XATANAKA, MINORU
  作者：XATANAKA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• HATANAKA, MINORU
  作者：HATANAKA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective approach to 1β-methylcarbapenem antibiotic starting from ()-(−)-3-hydroxybutyric acid ester
  作者：Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95655-7

  日期：1987.1

  The chiral key intermediate of 1 β-methylcarbapenem antibiotic is synthesized via (2,3,4,5)-3-amino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylic acid, which is prepared in a stereoselective manner from ()-(−)-3-hydroxybutyrate.

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。