methyl (2R,3S)-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(methoxycarbonylamino)pentanoate | 110919-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(methoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 110919-00-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 349.472
• InChiKey: PGAFXUHMARWTMD-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(methoxycarbonylamino)pentanoate 在 盐酸 、 sodium methylate 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-3-amino-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-methoxy-4-methyl-5-oxopentanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yliden)propanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3S)-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(methoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从（）-（-）-3-羟基丁酸酯开始的1β-甲基卡巴培南抗生素的立体选择方法

  摘要：

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95655-7

文献信息

• Optically active beta-amino acid derivatives and their salts, and processes for producing the same
  申请人：Hatanaka,Minoru

  公开号：EP0260092B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• XATANAKA, MINORU
  作者：XATANAKA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• HATANAKA, MINORU
  作者：HATANAKA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• US4837343A
  申请人：——

  公开号：US4837343A

  公开（公告）日：1989-06-06
• A stereoselective approach to 1β-methylcarbapenem antibiotic starting from ()-(−)-3-hydroxybutyric acid ester
  作者：Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95655-7

  日期：1987.1

  The chiral key intermediate of 1 β-methylcarbapenem antibiotic is synthesized via (2,3,4,5)-3-amino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylic acid, which is prepared in a stereoselective manner from ()-(−)-3-hydroxybutyrate.

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。