(3S,4S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-azetidinone | 110918-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-<1(R)-hydroxyethyl>-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>azetidin-3-one；methyl (2R)-2-<(2S,3S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-oxoazetidin-2-yl>propanoate；(3S,4S)-3-[(1R)-hydroxyethyl]-4-[(1R)-methoxycarbonyl]ethyl-2-azetidinone；(3S,4S)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-azetidinone；methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 110918-93-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: HGIFIGDBQSDSOW-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-azetidinone 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(3S,4S)-3-acetyl-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel conversion of a 3-(1-hydroxyethyl)azetidinone to a 3-(hydroxymethyl)azetidinone: a synthesis of 6-(hydroxymethyl)-1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a048
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,8R)-8-Isopropenyl-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 高氯酸 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Ishizone, Hiroyuki; Mori, Wakako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3027 - 3032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereoselective approach to 1β-methylcarbapenem antibiotic starting from ()-(−)-3-hydroxybutyric acid ester
  作者：Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95655-7

  日期：1987.1

  The chiral key intermediate of 1 β-methylcarbapenem antibiotic is synthesized via (2,3,4,5)-3-amino-2,5-dimethyl-5-pentanolide-4-carboxylic acid, which is prepared in a stereoselective manner from ()-(−)-3-hydroxybutyrate.

  1个β甲基碳青霉烯抗生素的手性关键中间体是通过（2合成，3 ，4 ，5 ）-3-氨基-2,5-二甲基-5- pentanolide -4-羧酸，其在以立体选择性方式制备自（）-（-）-3-羟基丁酸酯。
• Oxazoline N-Oxide Mediated [3+2] Cycloadditions: Application to a Formal Synthesis of a (+)-β-Methylcarbapenem
  作者：Marc Mauduit、Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1595::aid-ejoc1595>3.3.co;2-5

  日期：2000.4
• XATANAKA, MINORU
  作者：XATANAKA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate for the Preparation of 1b-Methylcarbapenem Antibiotics
  作者：Toshio Honda、Hiroyuki Ishizone、Koichi Naito、Yukio Suzuki

  DOI：10.3987/com-90-5435

  日期：——
• Honda, Toshio; Ishizone, Hiroyuki; Mori, Wakako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3027 - 3032
  作者：Honda, Toshio、Ishizone, Hiroyuki、Mori, Wakako、Naito, Koichi、Suzuki, Yukio

  DOI：——

  日期：——