(9E)-erythromycin A 9-(O-allyloxime) | 134930-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9E)-erythromycin A 9-(O-allyloxime)
• 英文别名: erythromycin A 9-(O-allyloxime)；erythromycin A 9-oxime allyl ether；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-10-allyloxyimino-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-prop-2-enoxyimino-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 134930-86-2
• 化学式: C₄₀H₇₂N₂O₁₃
• 分子量: 789.017
• InChiKey: YHWPXQWOJNISBA-LHOBRSKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-erythromycin A 9-(O-allyloxime) 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到(9E)-3-O-descladinosylerythromycin A 9-(O-allyloxime)
  参考文献：
  名称：

  Descladinosyl erythromycin in phosgene-assisted cyclic 3,6-ether formation

  摘要：

  Erythromycin A has been converted into a 3,6-bridged ether via a C-3 chloroformate by nucleophilic addition of the hydroxyl function at C-6. Further transformations afforded N-demethyl-3-O-descladinosylery-thromycin A 2',3'-carbamate-11,12-carbonate-3,6-ether in 59% overall yield over four reaction steps from (9E)-erythromycin A 9-(O-allyloxime). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.118
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 potassium tert-butylate 、 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (9E)-erythromycin A 9-(O-allyloxime)
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗寄生虫药的化学和生物学

  摘要：

  大环内酯类抗菌剂通过靶向顶质体核糖体来抑制寄生虫增殖。出于确定缺乏抗菌活性的抗寄生虫大环内酯类的长期目标，我们系统地分析了红霉素类似物之间的构效关系，并研究了所选化合物的作用机制。两种先导化合物，N-苄基阿奇霉素 ( 11 ) 和N-苯丙基阿奇霉素( 30))，被鉴定为具有比红霉素或阿奇霉素显着更高的抗寄生虫活性和更低的抗菌活性。基于与细菌核糖体结合的阿奇霉素共晶结构的分子模型表明，由于与核糖体 L22 蛋白的物种特异性相互作用，去甲基阿奇霉素 N-9 位的取代基可以提高选择性。与其他大环内酯类化合物一样，这些先导化合物表现出强烈的“延迟死亡表型”；然而，它们对弓形虫复制的早期影响更为明显。

  DOI：

  10.1021/jm101593u

文献信息

• 一种新型含有氨基的酮内酯衍生物、制备方法 及应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN106916194B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种新型含有氨基的酮内酯衍生物、制备方法及应用。所述新型含有氨基的酮内酯衍生物为具有下述通式Ⅰ或通式Ⅱ的化合物，或所述新型含有氨基的酮内酯衍生物为具有所述通式Ⅰ或所述通式Ⅱ的化合物与无机酸或有机酸形成的可接受的盐；其中，所述通式Ⅰ或所述通式Ⅱ中，Ar代表的取代基为氨基取代的杂芳基或氨基甲酰基取代的杂芳基；所述杂芳基为5‑18元杂芳基。
• Synthesis and antibacterial activity of new 9-O-arylpropenyloxime ketolides
  作者：Ghilsoo Nam、Yang Soo Kim、Kyung Il Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.153

  日期：2010.4

  A novel series of 9-O-arylpropenyloxime ketolide was synthesized and evaluated for their antibacterial activity. This series of ketolide exhibited potent activity against clinically isolated gram-positive strains including Staphylococcus pneumoniae and Straptococcus Pyogenes. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Preparation and antibacterial activity of cyclic 2′,3′-carbamate derivatives of azithromycin
  作者：Audun Heggelund、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.013

  日期：2008.8

  In a study of the importance of a basic amino function in erythromycin derived antibiotics, N '-demethylazithromycin 2 ',3 '-carbamate-11, 12-carbonate has been prepared in six steps from (9E)-erythromycin A 9-oxime. Reactions with phosgene provided a cyclic carbonate from the vicinal 11,12-diol, and a cyclic 2 ',3 '-carbamate from the vicinal dimethylamino-alcohol moiety of the desosamine sugar. Further transformations provided N,N '-di(demethyl)azithromycin 2 ',3 '-carbamate-11, 12-carbonate N-methylated at position 9a. The activity of the oxime was reduced in comparison with the parent azithromycin. Hence the N,N-dimethylamino group in the desosamine sugar is important for good antibacterial activity. The course of the phosgene reactions has been verified by an X-ray analysis. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chemistry and Biology of Macrolide Antiparasitic Agents
  作者：Younjoo Lee、Jun Yong Choi、Hong Fu、Colin Harvey、Sandeep Ravindran、William R. Roush、John C. Boothroyd、Chaitan Khosla

  DOI：10.1021/jm101593u

  日期：2011.4.28

  antibacterial agents inhibit parasite proliferation by targeting the apicoplast ribosome. Motivated by the long-term goal of identifying antiparasitic macrolides that lack antibacterial activity, we have systematically analyzed the structure−activity relationships among erythromycin analogues and have also investigated the mechanism of action of selected compounds. Two lead compounds, N-benzylazithromycin (11)

  大环内酯类抗菌剂通过靶向顶质体核糖体来抑制寄生虫增殖。出于确定缺乏抗菌活性的抗寄生虫大环内酯类的长期目标，我们系统地分析了红霉素类似物之间的构效关系，并研究了所选化合物的作用机制。两种先导化合物，N-苄基阿奇霉素 ( 11 ) 和N-苯丙基阿奇霉素( 30))，被鉴定为具有比红霉素或阿奇霉素显着更高的抗寄生虫活性和更低的抗菌活性。基于与细菌核糖体结合的阿奇霉素共晶结构的分子模型表明，由于与核糖体 L22 蛋白的物种特异性相互作用，去甲基阿奇霉素 N-9 位的取代基可以提高选择性。与其他大环内酯类化合物一样，这些先导化合物表现出强烈的“延迟死亡表型”；然而，它们对弓形虫复制的早期影响更为明显。
• Descladinosyl erythromycin in phosgene-assisted cyclic 3,6-ether formation
  作者：Audun Heggelund、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.118

  日期：2008.9

  Erythromycin A has been converted into a 3,6-bridged ether via a C-3 chloroformate by nucleophilic addition of the hydroxyl function at C-6. Further transformations afforded N-demethyl-3-O-descladinosylery-thromycin A 2',3'-carbamate-11,12-carbonate-3,6-ether in 59% overall yield over four reaction steps from (9E)-erythromycin A 9-(O-allyloxime). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.