5-amino-8-hydroxyquinoline dihydrochloride | 21302-43-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-8-hydroxyquinoline dihydrochloride
• 英文别名: 5-azaniumyl‐8‐hydroxyquinolin‐1‐ium dichloride；(8-hydroxyquinolin-5-yl)azanium;chloride
• CAS: 21302-43-2
• 化学式: C₉H₈N₂O*2ClH
• 分子量: 233.097
• InChiKey: IVNLYYOZDIVKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334990
• 危险品运输编号：
  HAZARD

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-氨基-8-羟基喹啉 二盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Amino-8-quinolinol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Amino-8-quinolinol
别名
: C9H8N2O · 2HCl
分子式
: 233.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Amino-8-hydroxyquinoline dihydrochloride
-
化学文摘登记号(CAS 21302-43-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 279 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法 步骤1：5-亚硝基-8-羟基喹啉氢氯化物的制备

在0-4℃下，将8-羟基喹啉（58g，0.4mol）溶解于蒸馏水和浓盐酸（75ml）中，并加入冰块（200g）。然后分批缓慢滴加含有30g NaNO2的100ml水溶液，在1小时内完成。将反应混合物在0℃下保持过夜，然后通过用冷水洗涤并过滤，得到95%的5-亚硝基-8-羟基喹啉氢氯化物。

步骤2：5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐的制备

将40g 5-亚硝基-8-羟基喹啉氯化物加入到160ml水和260ml 5N-NaOH的混合物中，并加热至40℃。随后，逐渐加入95g Na2S2O4，使反应混合物温度升至75-80℃。冷却至50℃后，加入250ml 12N-HCl。将反应混合物冷却至0℃并过滤，得到34g（69%）的5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐。

应用

5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐可用作医药合成中间体，如用于制备6,7-二溴-5,8-喹啉醇。具体步骤如下：将9g 5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐加入到81g氢溴酸中，并加热至60℃。随后，逐步加入7.5g NaBrOi，继续在50-60℃下搅拌30分钟。过滤并用丁醇重结晶两次后，可得到6,7-二溴-5,8-喹啉的黄色沉淀（收率67%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxyquinoline dihydrochloride 在 sodium bromate 、 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到6,7-Dibrom-5,8-dihydrochinolin-5,8-dion
  参考文献：
  名称：

  6,7-Disubstituted -5,8-quinolinedione derivatives as an antifungal agent

  摘要：

  通式为（I）的新型6，7-二取代-5,8-喹啉二酮衍生物，或其制备方法，其中R1为C1-C20烷基硫醇或苯胺基，其被最多3个卤素，乙酰基等基团所取代；R2为卤素，硫氰酸或C1-C20烷基硫醇。它们可用作抗真菌剂。

  公开号：

  US06818653B1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、586.07 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到5-amino-8-hydroxyquinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的oxine抑制内皮细胞增殖和血管生成†

  摘要：

  两个取代的oxines， 硝基氧( 5 ) 和5-氯喹啉-8-基苯基氨基甲酸酯( 22 )，在旨在寻找新的抗血管生成剂的高通量筛选中被鉴定为命中。在先前的研究中，我们阐明了抗增殖活性的分子机制硝基氧 在内皮细胞中，包括对 2 型人的双重抑制 蛋氨酸氨肽酶 (MetAP2) 和 Sirtuin 1 (SIRT1)。构效关系研究 (SAR)硝基氧提供了许多惊喜，其中微小的修改产生了对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 效力增加的 oxine 衍生物，但具有完全不同的未知机制。例如，5-nitrosoquinolin-8-ol( 33 ) 以亚微摩尔 IC 50抑制 HUVEC 生长，但不影响 MetAP2 或 MetAP1，仅对 SIRT1 显示出微弱的抑制作用。其他亚微摩尔抑制剂是5-aminoquinolin-8-ol( 34 ) 和8-磺胺喹啉( 32 )。氨基磺酸盐衍生物硝基氧( 48 )

  DOI：

  10.1039/c2ob06978d

文献信息

• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Synthesis of bis-8-hydroxyquinolines via an imination or a Suzuki-Miyaura coupling approach
  作者：Rob De Vreese、Koen Muylaert、Cedric Maton、Lise Dereu、Frederique Taillieu、Thomas Harth、Rik Van Deun、Henk Vrielinck、Christian V. Stevens、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.039

  日期：2017.10

  synthesis of two types of bis-8-hydroxyquinolines, prepared via either an imination or a Suzuki-Miyaura coupling approach, as well as their analysis is discussed. Imination was pursued through the condensation of quinolinecarbaldehydes with diamines or aminoquinolines with dialdehydes, and the Suzuki-Miyaura coupling reactions were evaluated using a bromoquinoline substrate and diboronic acids.

  Bis-8-羟基喹啉代表了重要的但尚未开发的一类潜在的配体，用于制备各种配位聚合物，可用于多种应用中。在这项工作中，讨论了通过酰亚胺化或铃木-宫浦偶联方法制备的两种类型的双8-羟基喹啉的合成及其分析。通过喹啉甲醛与二胺的缩合或氨基喹啉与二醛的缩合来进行胺化，并使用溴喹啉底物和二硼酸评估Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Rational Design of Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Ute F. Röhrig、Loay Awad、Aurélien Grosdidier、Pierre Larrieu、Vincent Stroobant、Didier Colau、Vincenzo Cerundolo、Andrew J. G. Simpson、Pierre Vogel、Benoît J. Van den Eynde、Vincent Zoete、Olivier Michielin

  DOI：10.1021/jm9014718

  日期：2010.2.11

  design new inhibitors of this enzyme. First, we investigated the modes of binding of all known IDO inhibitors. On the basis of the observed docked conformations, we developed a pharmacophore model, which was then used to devise new compounds to be tested for IDO inhibition. We also used a fragment-based approach to design and to optimize small organic molecule inhibitors. Both approaches yielded several

  吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）是治疗癌症等涉及病理性免疫逃逸的疾病的重要治疗靶点。我们使用进化对接算法 EADock 来设计该酶的新抑制剂。首先，我们研究了所有已知 IDO 抑制剂的结合模式。根据观察到的对接构象，我们开发了药效团模型，然后用该模型设计新化合物以测试 IDO 抑制作用。我们还使用基于片段的方法来设计和优化小有机分子抑制剂。这两种方法都产生了几种新的低分子量抑制剂支架，其中最活跃的是酶测定中的纳摩尔效力。细胞测定证实了四种不同支架的潜在生物学相关性。
• N-alkyl-N-phenylhydroxylamine compounds containing metal chelating groups, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：——

  公开号：US20030225087A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides novel N-alkyl-N-phenylhydroxylamine derivatives containing metal chelating groups, a process for preparing the same, the use of the novel compounds as therapeutics for treating and/or preventing various medical dysfunctions and diseases arising from reactive oxygen species (ROS) and/or excess Zn ions, in particular stroke, Parkinson's disease and Alzheimer's disease. The compounds of the invention possess similar or superior LPO inhibition activity to the reference compounds of Trolox and Ebselen. While showing lower toxicity, they also effectively inhibit the cerebral neuronal cell death caused by ROS and/or zinc ion, and show neuroprotective effects against ischemic neuronal degeneration.

  本发明提供了含有金属螯合基团的新型N-烷基-N-苯基羟胺衍生物，以及制备这些化合物的方法，将这些新型化合物用作治疗和/或预防由活性氧化物种（ROS）和/或过量锌离子引起的各种医学功能障碍和疾病，特别是中风、帕金森病和阿尔茨海默病。该发明的化合物具有类似或优越的脂质过氧化抑制活性，相较于Trolox和Ebselen的参考化合物。同时，它们在显示较低毒性的同时，还有效抑制由ROS和/或锌离子引起的脑神经细胞死亡，并对缺血性神经退行性表现出神经保护作用。
• Synthesis and biological evaluation of indole-based UC-112 analogs as potent and selective survivin inhibitors
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yi Xue、Zi-Ning Lei、Dejian Ma、Zhe-Sheng Chen、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.045

  日期：2018.4

  selective survivin inhibitor UC-112 and the synthesis of thirty-three new analogs. The structure-activity relationship (SAR) study indicated that replacement of the benzyloxy moeity in UC-112 with an indole moiety was preferred to other moieties. Among these UC-112 analogs, 10f, 10h, 10k, 10n showed the most potent antiproliferative activities. Interestingly, they were more potent against the P-glycoprotein

  抗凋亡蛋白survivin在癌细胞中高度表达，但在完全分化的成年细胞中表达非常低。survivin的过表达与癌细胞对化学疗法和放射疗法的抵抗力，癌细胞转移和患者预后不良呈正相关。因此，选择性靶向survivin代表了抗癌疗法发展的有吸引力的策略。在本文中，我们报道了我们最近发现的选择性生存素抑制剂UC-112的广泛结构修饰以及33种新类似物的合成。结构-活性关系（SAR）研究表明，用吲哚部分取代UC-112中的苄氧基部分优于其他部分。在这些UC-112类似物中，10f，10h，10k，10n表现出最有效的抗增殖活性。有趣的是，与亲代癌细胞系相比，它们对过表达P-糖蛋白的癌细胞系更有效。机理研究证实，新的类似物在IAP家族成员中保持了对survivin的独特选择性。在人类A375黑色素瘤异种移植模型中使用10f进行的体内研究表明，它可以有效抑制黑色素瘤肿瘤的生长，而没有可观察到的急性毒性。总