(S)-N-methyl-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindol-3-ilacetamide | 150333-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindol-3-ilacetamide
• 英文别名: (-)-(3S)-1,3-dimethyl-5-methoxy-3-acetic acid methylamide；2-[(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 150333-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: ZSBNLDJCQMNAIG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindol-3-ilacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以40.5%的产率得到(3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  （-）-乙二胺的新不对称合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86207-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-methyl-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindol-3-ilacetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-乙二胺的新不对称合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86207-2

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Carbo‐Carboxylation of Alkenes with CO₂
  作者：Xiao‐Wang Chen、Jun‐Ping Yue、Kuai Wang、Yong‐Yuan Gui、Ya‐Nan Niu、Jie Liu、Chuan‐Kun Ran、Wangqing Kong、Wen‐Jun Zhou、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202102769

  日期：2021.6.14

  scalability, good to excellent chemo-, regio- and enantioselectivities. The method highlights the formal synthesis of (−)-Esermethole, (−)-Physostigmine and (−)-Physovenine, and the total synthesis of (−)-Debromoflustramide B, (−)-Debromoflustramine B and (+)-Coixspirolactam A; thereby, opening an avenue for the total synthesis of chiral natural products with CO2.

  有机（伪）卤化物与 CO 2 的还原羧化是快速提供羧酸的有效方法。值得注意的是，通过固定CO 2对不饱和烃进行催化还原羧化是一种极具挑战性但对结构多样的羧酸来说是理想的方法。通过过渡金属催化生成烯烃的报道很少，没有例子。我们报告了第一个烯烃与 CO 2 的不对称还原碳羧化反应通过镍催化。各种芳基（伪）卤化物，例如特别值得注意的芳基溴化物、芳基三氟甲磺酸酯和惰性芳基氯化物，可以顺利进行反应，得到重要的带有 C3-季铵立体中心的 oxindole-3-乙酸衍生物。这种转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围、易于扩展、良好到优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性。该方法突出了 (-)-Esermethole、(-)-毒扁豆碱和 (-)-Physovenine 的正式合成，以及 (-)-Debromoflustramide B、(-)-Debromoflustramine B 和 (+)-Coixspirolactam
• Yu, Qian-sheng; Luo, Wei-ming; Li, Yi-gun, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1279 - 1285
  作者：Yu, Qian-sheng、Luo, Wei-ming、Li, Yi-gun、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• Practical Total Syntheses of Physostigmines and of Phenserines: A Synopsis
  作者：Arnold Brossi、Xue-Feng Pei、Qian-sheng Yu、Bao-yuan Lu、Nigel H. Greig

  DOI：10.3987/com-95-s10

  日期：——
• New asymmetric synthesis of (−)-esermethole
  作者：M. Pallavicini、E. Valoti、L. Villa、I. Resta

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86207-2

  日期：1994.3

  A new synthesis of (−)-esermethole, based on the asymmetric alkylation at C(3) of racemic 1,3-dimethyl-5-methoxyoxindole (3), is described. The chloroacetyl derivatives of (−)-menthol and (S)-N-methyl-(1-phenylethyl) amine were chosen as chiral alkylating agents and used under different reaction conditions (temperature, solvent and base). In particular, the latter reacted with 3 in toluene at 10°C

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。