(3S,1'S)-N-methyl-N-(1'-phenylethyl)-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindol-3-ilacetamide | 155795-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,1'S)-N-methyl-N-(1'-phenylethyl)-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindol-3-ilacetamide
• 英文别名: 2-[(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl]-N-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 155795-39-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: QPPXWISXYISAOH-NYHFZMIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S)-N-methyl-N-(1'-phenylethyl)-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindol-3-ilacetamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  （-）-乙二胺的新不对称合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86207-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-羟基吲哚啉-2-酮 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,1'S)-N-methyl-N-(1'-phenylethyl)-1,3-dimethyl-5-methoxyoxindol-3-ilacetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-乙二胺的新不对称合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86207-2

文献信息

• New asymmetric synthesis of (−)-esermethole
  作者：M. Pallavicini、E. Valoti、L. Villa、I. Resta

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86207-2

  日期：1994.3

  A new synthesis of (−)-esermethole, based on the asymmetric alkylation at C(3) of racemic 1,3-dimethyl-5-methoxyoxindole (3), is described. The chloroacetyl derivatives of (−)-menthol and (S)-N-methyl-(1-phenylethyl) amine were chosen as chiral alkylating agents and used under different reaction conditions (temperature, solvent and base). In particular, the latter reacted with 3 in toluene at 10°C

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。