1,3-二甲基-5-羟基吲哚啉-2-酮 | 1010-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-羟基吲哚啉-2-酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-hydroxyoxindole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-hydroxyindole；5-hydroxy-1,3-dimethyl-indolin-2-one；5-Hydroxy-1,3-dimethyl-indolin-2-on；1,3-dimethyl-5-hydroxy-oxindole；(+/-)-5-Hydroxy-1,3-dimethyl-oxindol；5-Hydroxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-hydroxy-1,3-dimethyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1010-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: YQPARKFXCYFIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 ºC
• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-羟基吲哚啉-2-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 毒扁豆碱
  参考文献：
  名称：

  Yu, Qian-sheng; Lu, Bao-yuan; Pei, Xue-Feng, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 519 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-二甲基-5-羟基吲哚啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-乙二胺的新不对称合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的合成esermethole，基于所述不对称烷基化在外消旋1,3-二甲基-5- methoxyoxindole（的C（3）3），进行说明。选择（-）-薄荷醇和（S）-N-甲基-（1-苯乙基）胺的氯乙酰基衍生物作为手性烷基化剂，并在不同的反应条件（温度，溶剂和碱）下使用。尤其是，后者在叔丁基锂的存在下于10°C在甲苯中与3反应，得到（3S，1'S）-N-甲基-N-（1'-苯乙基）-1,3-二甲基具有63％de的-5-甲氧基氧吲哚-3-ilacetamide（10）。该中间体容易地与不期望的次要（3R，1'S）非对映异构体（11）分离，并在两个步骤中转化为（-）-乙二咪唑（99.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86207-2

文献信息

• Process for the Preparation of Eserethole
  申请人：Laboratorio Chimico Internazionale S.p.A.

  公开号：US05519144A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  Eserethole of formula ##STR1## is prepared from 1,3-dimethyl-5-hydroxy-oxindole compound II which is acylated in the first step to obtain 1,3-dimethyl-5-acyloxyoxindole (III). The product is reacted with chloroacetonitrile to obtain 1,3-dimethyl-3-cyanomethyl-5-acyloxy-oxindole (IV). The 5-acyloxy group is hydrolyzed and the hydroxy group is ethoxylated with ethyl halides or sulfate. Then the product is cyclized by treatment with sodium bis-(methoxy-ethoxy)aluminum hydride, to give O-ethyl-nor-eseroline (VI) and the compound is methylated to give eserethole (VII).

  公式##STR1##的Eserethole是从1,3-二甲基-5-羟基-恶唑酮化合物II制备而成，该化合物在第一步中被酰化以获得1,3-二甲基-5-酰氧基恶唑酮(III)。 该产物与氯乙腈反应，得到1,3-二甲基-3-氰甲基-5-酰氧基恶唑酮(IV)。 5-酰氧基团被水解，羟基被乙基卤化物或硫酸酯乙基化。 然后，该产物通过与双-(甲氧基乙氧基)铝氢化钠处理进行环化，得到O-乙基-去氧紫杉碱(VI)，该化合物被甲基化以得到Eserethole(VII)。
• Agents useful for reducing amyloid precursor protein and treating demantia and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040138282A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides compounds and methods of administering compounds to a subject taht can reduce &bgr;APP production and that is not toxic in a wide range of dosages. The present invention also provides non-carbamate compounds and methods of administering such compounds to a subject that can reduce &bgr;APP production and that is not tocix in a wide range of dosages. It has been discovered that either the racemic or enantiomerically pure non-carbamate compounds can be used to decrease &bgr;APP production.

  本发明提供了化合物和给予这些化合物给受试者的方法，可以减少βAPP的产生，并且在广泛剂量范围内不具有毒性。本发明还提供了非碳酸酯化合物和给予这些化合物给受试者的方法，可以减少βAPP的产生，并且在广泛剂量范围内不具有毒性。已经发现无论是混合物还是对映纯的非碳酸酯化合物都可以用于降低βAPP的产生。
• Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dialkyl-5-hydroxyoxindolen und deren Etherderivaten
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0582977A1

  公开（公告）日：1994-02-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dialkyl-5-hydroxyindolen sowie dessen verätherten Derivaten.

  本发明涉及一种制备 1,3-二烷基-5-羟基吲哚及其醚化衍生物的改进工艺。
• Racemic N1-Norphenserine and Its Enantiomers: Unpredicted Inhibition of Human Acetyl- and Butyrylcholinesterase and β-Amyloid Precursor Protein in vitro
  作者：Nigel H. Greig、Qian-sheng Yu、Weiming Luo、Harold W. Holloway、Tada Utsuki、Tracy Ann Perry、Debomoy K. Lahiri、Arnold Brossi

  DOI：10.3987/com-03-s15

  日期：——
• Porter et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 620,621
  作者：Porter et al.

  DOI：——

  日期：——