3β-hydroxy-urs-12-en-28-propargylate | 1243271-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-urs-12-en-28-propargylate
• 英文别名: prop-2'-ynyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate；prop-2-ynyl 3β-hydroxyurs-12(13)-en-28-oate；prop-2-yn-1-yl (1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)carboxylate；propargyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate；3beta-Hydroxy-urs-12-EN-28-propargylate；prop-2-ynyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 1243271-20-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₃
• 分子量: 494.758
• InChiKey: YPJZTZJGWLTHSA-ABODYXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-urs-12-en-28-propargylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-((4-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  合成和1,3,4-或1,2,5-恶二唑杂种的细胞毒性从乌苏烷和羽扇烷核心栓与1,2,3-三唑

  摘要：

  Ursane 和 lupane 型（1-（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基和（1-（（4 -methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 杂化物是通过 1,3-环加成反应制备的 唑-衍生的叠氮化物具有连接到三萜核心的 C-3 和 C-28 位的炔酯，并测试了细胞毒性。1,3,4-恶二唑的杂合化合物连接在三萜骨架的 3-和 28- 位上通过三唑间隔基和 1,2,5-恶二唑或 1,3,4-恶二唑的组合，与琥珀酸酯接头和 1,2 相连， 3-三唑在乌苏烷骨架的位置3-，是相对于所有测试的癌细胞不活动的。最终，呋喃烷片段和连接到三萜骨架 C-28 位置的 1,2,3-三唑的组合显示出对 MCF-7 和 HepG2 细胞的显着细胞毒活性。熊果酸与 (

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108698
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到3β-hydroxy-urs-12-en-28-propargylate
  参考文献：
  名称：

  合成和1,3,4-或1,2,5-恶二唑杂种的细胞毒性从乌苏烷和羽扇烷核心栓与1,2,3-三唑

  摘要：

  Ursane 和 lupane 型（1-（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基和（1-（（4 -methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 杂化物是通过 1,3-环加成反应制备的 唑-衍生的叠氮化物具有连接到三萜核心的 C-3 和 C-28 位的炔酯，并测试了细胞毒性。1,3,4-恶二唑的杂合化合物连接在三萜骨架的 3-和 28- 位上通过三唑间隔基和 1,2,5-恶二唑或 1,3,4-恶二唑的组合，与琥珀酸酯接头和 1,2 相连， 3-三唑在乌苏烷骨架的位置3-，是相对于所有测试的癌细胞不活动的。最终，呋喃烷片段和连接到三萜骨架 C-28 位置的 1,2,3-三唑的组合显示出对 MCF-7 和 HepG2 细胞的显着细胞毒活性。熊果酸与 (

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108698

文献信息

• Synthesis and anti-cancer activity of some novel C-17 analogs of ursolic and oleanolic acids
  作者：Uppuluri V. Mallavadhani、Anita Mahapatra、Banita Pattnaik、Nagireddy Vanga、Nitasha Suri、Ajit K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-012-0106-y

  日期：2013.3

  A series of seventeen novel analogs of ursolic and oleanolic acid were synthesized (60–98 %), and evaluated for their anti-cancer potential against a panel of eight human cancer cell lines. Compounds (3–10) showed comparable or better activities than their respective parent compounds against SiHa and HeLa (Cervix), A-549 (Lung), and IMR-32 (Neuroblastoma) cancer cell lines. Significantly, among the

  合成了一系列17种新颖的熊果酸和齐墩果酸类似物（60-98％），并评估了它们对八种人类癌细胞系的抗癌潜力。化合物（3–10）对SiHa和HeLa（宫颈），A-549（肺）和IMR-32（神经母细胞瘤）癌细胞的活性比其各自的母体化合物更好或更高。值得注意的是，在溴代烷基酯中（11-19），化合物13在10μM浓度下对白血病THP-1细胞系显示出有希望的抗癌活性。在这个系列中，有趣的是，链长的增加对活性有不利影响。
• Conjugation of a Nonspecific Antiviral Sapogenin with a Specific HIV Fusion Inhibitor: A Promising Strategy for Discovering New Antiviral Therapeutics
  作者：Chao Wang、Lu Lu、Heya Na、Xiangpeng Li、Qian Wang、Xifeng Jiang、Xiaoyu Xu、Fei Yu、Tianhong Zhang、Jinglai Li、Zhenqing Zhang、Baohua Zheng、Guodong Liang、Lifeng Cai、Shibo Jiang、Keliang Liu

  DOI：10.1021/jm500763m

  日期：2014.9.11

  fusion inhibitor. In this paper, we report the design, synthesis, and structure–activity relationship (SAR) of a group of hybrid molecules in which bioactive triterpene sapogenins were covalently attached to the HBD-containing peptides via click chemistry. We found that either the triterpenes or peptide part alone showed weak activity against HIV-1 Env-mediated cell–cell fusion, while the hybrids generated

  三萜皂苷是天然产物中具有非特异性抗病毒活性的主要活性成分，而含有螺旋区结合域（HBD）的T20肽（恩夫韦肽）是gp41特异性HIV-1融合抑制剂。在本文中，我们报告了一组杂化分子的设计，合成和结构-活性关系（SAR），在杂化分子中，生物活性三萜皂甙元通过点击化学与含HBD的肽共价连接。我们发现，单独的三萜或肽部分对HIV-1 Env介导的细胞间融合显示弱的活性，而杂种产生了很强的协同作用。其中，P26–BApc对T20敏感和耐药HIV-1菌株均表现出抗HIV-1活性，并具有改善的药代动力学特性。
• Synthesis and cytotoxicity of new alkyne derivatives of pentacyclic triterpenoids
  作者：E. Yu. Yamansarov、I. V. Saltykova、S. V. Kovalev、R. A. Petrov、D. O. Shkil’、E. I. Seleznev、E. K. Beloglazkina、A. G. Majouga

  DOI：10.1007/s11172-019-2496-1

  日期：2019.4

  Pentacyclic triterpene hydroxy acids were transformed into acetylene-containing derivatives: propargyl esters at the carboxy group and O-(hex-5-ynoyl) derivatives at the hydroxy group. The cytotoxicity of the synthesized compounds was examined against HepG2 and Huh7 hepatocarcinoma cells and PC3 prostate cancer cells. The primary analysis of the structure—activity relationships was performed; glycyrrhetic

  五环三萜羟基酸被转化为含乙炔的衍生物：羧基上的炔丙酯和羟基上的 O-(hex-5-ynoyl) 衍生物。检查合成化合物对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞和 PC3 前列腺癌细胞的细胞毒性。进行了结构-活性关系的初步分析；在引入炔部分后，甘草次酸衍生物显示出最大的细胞毒性增强。
• A Gold(I) Complex Containing an Oleanolic Acid Derivative as a Potential Anti‐Ovarian‐Cancer Agent by Inhibiting TrxR and Activating ROS‐Mediated ERS
  作者：Mianli Bian、Ying Sun、Yuanhao Liu、Zhongren Xu、Rong Fan、Ziwen Liu、Wukun Liu

  DOI：10.1002/chem.202000045

  日期：2020.6.2

  vulnerable to further oxidative impairment triggered by agents generating reactive oxygen species (ROS). Therefore, the classical design and development of inhibitors that target antioxidant defense enzymes such as thioredoxin reductase (TrxR) can be a promising anticancer strategy. Herein, it is shown that a gold(I) complex containing an oleanolic acid derivative (4 b ) induces apoptosis of ovarian cancer

  许多癌细胞严重依赖抗氧化剂系统来维持细胞存活，并且易受产生活性氧（ROS）的试剂触发的进一步氧化损伤的影响。因此，针对抗氧化防御酶（如硫氧还蛋白还原酶（TrxR））的抑制剂的经典设计和开发可能是一种有前途的抗癌策略。在此，表明含有齐墩果酸衍生物的金（I）络合物（4b）通过激活内质网应激（ERS）诱导卵巢癌A2780细胞凋亡。它可以抑制TrxR酶的活性以升高ROS，介导ERS和线粒体功能障碍，最终导致A2780细胞的细胞周期停滞和凋亡。值得注意的是，这种复合物抑制了A2780异种移植肿瘤的生长，并伴随着肿瘤组织中ERS水平的提高和TrxR活性的降低。
• Tethered derivatives of d-glucose and pentacyclic triterpenes for homo/heterobivalent inhibition of glycogen phosphorylase
  作者：Keguang Cheng、Jun Liu、Hongbin Sun、Éva Bokor、Katalin Czifrák、Bálint Kónya、Marietta Tóth、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1039/b9nj00602h

  日期：——

  Propargyl esters of the C-28 carboxylic acids of pentacyclic triterpenes (oleanolic, ursolic, and maslinic acids) were coupled with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide as well as N-(ω-azido-[C-2, C-6, and C-11]alkanoyl)-β-D-glucopyranosylamines under conditions of copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) to give tethered D-glucose–triterpene heteroconjugates. The O-acetyl protecting groups were removed by base-catalyzed hydrolysis. N-(ω-Azido-[C-2, C-6, C-11, and C-16]alkanoyl)-β-D-glucopyranosylamines were also tethered by 1,7-octadiyne under CuAAC conditions to furnish D-glucose homoconjugates. O-Deacetylation was carried out by the Zemplén protocol. The new compounds were assayed against rabbit muscle glycogen phosphorylase (RMGP) a or b enzymes. Some of the heteroconjugates inhibited the enzyme in the low micromolar range (IC50 values 40–70 μM), while the homoconjugates proved inefficient as inhibitors.

  五环三萜的 C-28 羧酸（齐墩果酸、熊果酸和山楂酸）的炔丙酯与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物以及 N-( ω-叠氮基-[C-2、C-6和C-11]烷酰基)-β-D-吡喃葡萄糖胺在铜(I)催化的叠氮化物-炔环加成(CuAAC)条件下生成束缚的D-葡萄糖-三萜异共轭物。通过碱催化水解除去O-乙酰基保护基团。 N-(ω-叠氮基-[C-2、C-6、C-11 和 C-16]烷酰基)-β-D-吡喃葡萄糖胺也在 CuAAC 条件下被 1,7-辛二炔束缚以提供 D-葡萄糖同缀合物。 O-脱乙酰化通过 Zemplén 方案进行。新化合物针对兔肌糖原磷酸化酶 (RMGP) a 或 b 酶进行了检测。一些杂合物在低微摩尔范围内抑制酶（IC50 值 40-70 μM），而同聚物作为抑制剂被证明是无效的。