carboxymethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate | 1220969-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carboxymethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate
• 英文别名: (3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl-oxy)acetic acid；2-[(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carbonyl]oxyacetic acid
• CAS: 1220969-92-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: XUVDJQZPCLMEKX-NWMAJJNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxymethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of New N-Containing Hybrid Derivatives of Gallic and Ursolic Acids

  摘要：

  合成了通过乙烯链接剂连接的乌尔索酸和鞣酸的新型杂交衍生物，末端取代基为肼和1,3,4-噁二唑-2-硫酮。甲基3-(3β-乙酰氧基乌尔索-12-烯-28-羧氧基)-4,5-二羟基苯甲酸酯的肼解反应导致三萜 C-28 酯键断裂，生成(3β-乙酰氧基乌尔索-12-烯)-28-酰肼和鞣酸甲酯。在肼与甲基3-(3β-乙酰氧基乌尔索-12-烯-28-羧氧基)-4,5-[(R,S)-美克索甲基二氧基]苯甲酸酯的反应中，聚苯酚基团上的二氧六环保护基很容易被去除，同时保留了芳香基团上的酯。含有肼和1,3,4-噁二唑结构的新型乌尔索酸和鞣酸杂交衍生物具有很高的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03546-0
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 carboxymethyl 3β-hydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  A hydrophilic conjugate approach toward the design and synthesis of ursolic acid derivatives as potential antidiabetic agent

  摘要：

  在这项研究中，成功设计并合成了一系列新颖的熊果酸（UA）衍生物，通过在3-OH和/或17-COOH位置结合亲水和极性基团。

  DOI：

  10.1039/c5ra05450h

文献信息

• Synthesis of Substituted Esters of Ursolic, Betulonic, and Betulinic Acids Containing the Nitroxyl Radical 4-Amino-2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-Oxyl
  作者：S. A. Popov、A. V. Shpatov、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s10600-015-1209-8

  日期：2015.1

  Reaction of ursolic, betulonic, and betulinic acids with 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylamino-2-chloroacetate in the presence of K2CO3 formed substituted esters of the triterpene acids with the nitroxyl radical 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl. The biological activity of the synthesized derivatives was studied.

  在K2CO3存在下，乌苏酸、白桦酸和白桦醇酸与1-氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基氨基-2-氯醋酸反应，生成了三萜酸的取代酯与亚硝基自由基4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基。合成衍生物的生物活性进行了研究。
• Discovery and radiosensitization research of ursolic acid derivatives as SENP1 inhibitors
  作者：Huiqiang Wei、Jianghong Guo、Xiao Sun、Wenfeng Gou、Hongxin Ning、Zhennan Fang、Qiang Liu、Wenbin Hou、Yiliang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113918

  日期：2022.1

  specific isopeptidase to catalyze deSUMOylation modification. Inhibiting SENP1 upregulates cancer cell radiosensitivity and it becomes a promising target for radiosensitization. Herein, based on the structure of ursolic acid (UA), a total of 53 pentacyclic triterpene derivatives were designed and synthesized as SENP1 inhibitors. Ten derivatives exhibited better SENP1 inhibitory activities than UA and the

  SUMO化和去SUMO化在DNA损伤反应和放疗抵抗的形成中发挥着重要作用。 SENP1是催化去SUMO化修饰的主要特异性异肽酶。抑制 SENP1 会上调癌细胞的放射敏感性，使其成为放射增敏的有希望的靶标。在此，基于熊果酸（UA）的结构，总共设计并合成了53个五环三萜衍生物作为SENP1抑制剂。十种衍生物表现出比UA更好的SENP1抑制活性，并讨论了初步的构效关系。大多数UA衍生物的细胞毒性较低，其中化合物36的放射增敏活性最好， SER值为1.45。这是第一项开发小分子 SENP1 抑制剂作为放射增敏剂的研究。
• Inhibitory effect of ursolic acid derivatives on recombinant human aldose reductase
  作者：Eun Ha Lee、S. A. Popov、Joo Young Lee、A. V. Shpatov、T. P. Kukina、Suk Woo Kang、Cheol-Ho Pan、Byung Hun Um、Sang Hoon Jung

  DOI：10.1134/s1068162011050050

  日期：2011.9

  Aldose reductase (AR) is the first enzyme in the polyol pathway. AR has been reported to play an important role in the pathogenesis of diabetic complications. Ursolic acid and fourteen synthetic derivatives with ursane skeleton were tested for recombinant human aldose reductase (rhAR) inhibitory activity for development of diabetic complications. Among them, N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-aminobutyric

  醛糖还原酶 (AR) 是多元醇途径中的第一种酶。据报道，AR 在糖尿病并发症的发病机制中起重要作用。测试了熊果酸和十四种具有熊果苷骨架的合成衍生物对糖尿病并发症发展的重组人醛糖还原酶 (rhAR) 抑制活性。其中，N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-aminobutyric acid (XV) 在体外表现出最强的 rhAR 抑制活性。N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-氨基丁酸 (XV) 的抑制模式通过使用 Lineweaver-Burk 图的动力学分析进行了非竞争性测试。熊果酸衍生物 N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-aminobutyric acid 能够无竞争性地抑制 rhAR，可作为抑制 AR 的先导化合物提供。
• Ursolic acid for inhibiting muscle atrophy
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：EP2571354B1

  公开（公告）日：2020-07-08
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING MUSCLE ATROPHY AND INDUCING MUSCLE HYPERTROPHY
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140371188A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  In an aspect, the invention relates to compositions, methods, and kits for inhibiting or preventing skeletal muscle atrophy or inducing muscle hypertrophy by providing to an animal an effective amount of a composition comprising a Gadd45a and/or Cdkn1a inhibitor and an androgen and/or growth hormone elevator or an androgen and/or growth hormone receptor activator. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.