Aconotine | 302-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Aconotine
• 英文别名: aconitine；Aconitin；[(1S,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,18R)-8-acetyloxy-11-ethyl-5,7,14-trihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 302-27-2；140188-61-0
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₁₁
• 分子量: 645.747
• InChiKey: XFSBVAOIAHNAPC-DIOAZWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aconotine 在 咪唑 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Deoxyaconitine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Aconitum Species. XV. Deoxygenation Reaction of Aconitine Type Alkaloids.

  摘要：

  在四氢呋喃中，氢化钠、催化量的咪唑、二硫化碳和碘甲烷与中乌头碱（1）在室温下反应，生成二-O-(S-甲基)硫代碳酸酯（5）。使用三丁基锡氢化物对5进行还原裂解，以83%的高产率得到异翠雀碱（3）。乌头碱（2）和杰斯乌头碱（6）经过完全相同的反应，分别以85%和86%的产率得到垂头碱（4）和3,13-二脱氧杰斯乌头碱（7）。以乙醚代替四氢呋喃进行相同反应，分别以87%、88%和85%的产率得到3-脱氧化合物次乌头碱（9）、脱氧乌头碱（10）和脱氧杰斯乌头碱（11）。当在回流温度下进行合成3,13-二脱氧化合物的相同反应时，分别以83%、83%和88%的产率得到3,13,15-三脱氧化合物，即3,13,15-三脱氧中乌头碱、3,13,15-三脱氧乌头碱和3,13,15-三脱氧杰斯乌头碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2803

文献信息

• Milde alkalische Hydrolyse von Aconitin
  作者：Alfred Katz、Hanspeter Rudin

  DOI：10.1002/hlca.19840670740

  日期：1984.11.7

  Mild Alkaline Hydrolysis of Aconitine

  乌头碱的轻度碱性水解
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Structure of aconifine
  作者：M. N. Sultankhodzhaev、L. V. Beshitaishvili、M. S. Yunusov、M. R. Yagudaev、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00571044

  日期：1980.9
• Studies on Aconitum Species. XV. Deoxygenation Reaction of Aconitine Type Alkaloids.
  作者：Takao MORI、Mitsuo MURAYAMA、Hideo BANDO、Norio KAWAHARA

  DOI：10.1248/cpb.39.2803

  日期：——

  Mesaconitine (1) in tetrahydrofuran reacted with sodium hydride, a catalytic amount of imidazole, carbon disulfide and methyl iodide at room temperature to give the di-O-(S-methyl)thiocarbonate (5). The reductive cleavage of 5 with tri-n-butyltin hydride gave isodelphinine (3) in a high yield of 83%. The exact same reactions of aconitine (2) and jesaconitine (6) gave penduline (4) and 3, 13-dideoxyjesaconitine (7) in 85 and 86% yields, respectively. The same reactions in diethylether, in place of tetrahydrofuran, gave the 3-deoxy compounds, hypaconitine (9), deoxyaconitine (10) and deoxyjessaconitine (11), in yields of 87, 88 and 85%, respectively. When the same reaction as used for the syntheses of the 3, 13-dideoxy compounds was done at refluxing temperature, 3, 13, 15-trideoxy compounds, that is, 3, 13, 15-trideoxymesaconitine, 3, 13, 15-trideoxyaconitine and 3, 13, 15-trideoxyjesaconitine, were obtained in yields of 83, 83 and 88%, respectively.

  在四氢呋喃中，氢化钠、催化量的咪唑、二硫化碳和碘甲烷与中乌头碱（1）在室温下反应，生成二-O-(S-甲基)硫代碳酸酯（5）。使用三丁基锡氢化物对5进行还原裂解，以83%的高产率得到异翠雀碱（3）。乌头碱（2）和杰斯乌头碱（6）经过完全相同的反应，分别以85%和86%的产率得到垂头碱（4）和3,13-二脱氧杰斯乌头碱（7）。以乙醚代替四氢呋喃进行相同反应，分别以87%、88%和85%的产率得到3-脱氧化合物次乌头碱（9）、脱氧乌头碱（10）和脱氧杰斯乌头碱（11）。当在回流温度下进行合成3,13-二脱氧化合物的相同反应时，分别以83%、83%和88%的产率得到3,13,15-三脱氧化合物，即3,13,15-三脱氧中乌头碱、3,13,15-三脱氧乌头碱和3,13,15-三脱氧杰斯乌头碱。

表征谱图