Tetrahydro-furan; compound with trifluoroborane | 462-34-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: Tetrahydro-furan; compound with trifluoroborane
• 英文别名: boron trifluoride tetrahydrofuran；Bortrifluorid-tetrahydrofuranat；tetrahydro-furan; compound with boron fluoride；Tetrahydro-furan; Verbindung mit Borfluorid；Boron, trifluoro(tetrahydrofuran)-, (T-4)-；oxolane;trifluoroborane
• CAS: 462-34-0
• 化学式: BF₃*C₄H₈O
• 分子量: 139.913
• InChiKey: CHNLPLHJUPMEOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11-13 °C (lit.)
• 沸点：
  180 °C (lit.)
• 密度：
  1.268 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  198 °F
• 溶解度：
  与二甲基甲酰胺混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S23,S26,S27,S28,S28A,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932190090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  T,C
• 危险类别码：
  R20/22,R48/23,R35
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

概述

三氟化硼四氢呋喃广泛应用于有机合成领域。目前，日本和美国的生产技术主要通过将三氟化硼与四氢呋喃液体进行反应，并使用镁鼓干燥得到片状产物。然而，该过程为放热反应，难以控制反应温度，且产品干燥成本较高。因此，亟需开发新的生产工艺以解决上述问题。

制备

CN202010573013.3专利提供了一种三氟化硼四氢呋喃络合物的制备方法，该方法能够使四氢呋喃和三氟化硼瞬间络合，并在真空条件下避免四氢呋喃被氧化变色。此过程中取消了蒸馏脱硫步骤，通过独立的脱硫过程降低了产品中的水含量和二氧化硫含量。

具体步骤如下：

1. 使用第一、第二和第三真空泵分别将四氢呋喃汽化罐、反应罐和脱硫罐抽至-0.1MPa，并保持1小时。
2. 在搅拌速度为80转/分钟的条件下，向四氢呋喃汽化罐中加入50kg四氢呋喃，并通过第一蒸汽加热装置将其温度维持在80℃并达到气液平衡状态（压力为0.15MPa）。
3. 通入冷水并通过冷水进口将四氢呋喃蒸气以25kg/h的速度、三氟化硼蒸气以23.61kg/h的速度引入反应罐中，开始络合反应。反应结束后，冷却至80℃的反应液，在搅拌速度为80转/分钟的条件下冷却至50℃，得到粗品三氟化硼四氢呋喃络合物。
4. 将上述三氟化硼四氢呋喃络合物粗品输送至脱硫罐中，并在搅拌速度为80转/分钟的条件下维持-0.1MPa真空条件。通过第二蒸汽加热装置将温度升至50℃，保持3小时进行脱硫处理后降温至25℃并出料，最终得到三氟化硼四氢呋喃。

用途

此化合物可用作有机反应的催化剂、聚合反应的抑制剂以及医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-furan; compound with trifluoroborane 在 C₆H₅NH₂ 作用下， 生成 trianilinoborane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 2.2, page 5 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 Trifluorsulfonium-tetrafluoroborat 生成 Tetrahydro-furan; compound with trifluoroborane 、 sulfur tetrafluoride
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 10.6.2, page 36 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 Tetrahydro-furan; compound with trifluoroborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95.35%的产率得到(S)-3-氨基-3-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸达泊西汀的制备方法

  摘要：

  公开号：

  CN106883133B

文献信息

• Regiospecific and stereospecific reactions of triphenylmethyl hexafluorophosphate with rhenium alkyls (.eta.-C5H5)Re(NO)(PPh3)(R). .alpha.- vs. .beta.-Hydride abstraction
  作者：William A. Kiel、Gong Yu Lin、Gerardo S. Bodner、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/ja00353a020

  日期：1983.7

  The regioselectivity and stereochemistry of these reactions are examined. Structures are evaluated with NMR. 4 figures, 4 tables.

  检查这些反应的区域选择性和立体化学。用NMR评估结构。4张图，4张表。
• Synthesis of quadruped-shaped polyfunctionalized o-carborane synthons
  作者：Alberto V. Puga、Francesc Teixidor、Reijo Sillanpää、Raikko Kivekäs、Clara Viñas

  DOI：10.1039/c0cc05151a

  日期：——

  o-Carborane derivatives with precisely defined patterns of substitution have been prepared from 8,9,10,12-I4-1,2-closo-C2B10H8 by replacing the iodine atoms, bonded to four adjacent boron vertices in the cluster, with allyl, and subsequently 3-hydroxypropyl groups. The resulting structures, comprising four pendant arms and two reactive vertices located on opposite sides of a central o-carborane core, can be envisaged as versatile precursors for dendritic growth.

  通过用烯丙基以及随后的 3-羟基丙基取代与簇中四个相邻硼顶点结合的碘原子，我们从 8,9,10,12-I4-1,2-closo-C2B10H8制备出了具有精确定义的取代模式的邻碳硼烷衍生物。由此产生的结构包括四个垂臂和位于中央邻碳硼烷核心相对两侧的两个活性顶点，可被视为树枝状生长的多功能前体。
• Herbicidal compounds
  申请人：GAF Corporation

  公开号：US04543426A1

  公开（公告）日：1985-09-24

  A compound of the formula: ##STR1## where X and Y are independently chlorine or trifluoromethyl.

  化合物的式子为：##STR1## 其中X和Y独立地为氯或三氟甲基。
• Herbicidal composition
  申请人：GAF Corporation

  公开号：US04614538A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  A herbicide of the formula: ##STR1##

  一种化学式为：##STR1## 的除草剂
• Syntheses and Preparations of Narwedine and Related Novel Compounds
  申请人：Tojo Suarez Gabriel

  公开号：US20080306257A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a process for preparing racemic narwedine (which can be can be kinetically resolved) to yield (−)-narwedine and which is the biogenic precursor of (−)-galanthamine) and the use thereof as a starting material for producing (−)-galanthamine. The invention further includes processes for preparing (−)-galanthamine and (−)-galanthamine hydrobromide, as well as related novel compounds.

  本发明涉及一种制备外消旋纳维定（可进行动力学分离）以产生（−）-纳维定的过程，该过程是（−）-迎春碱的生物前体，并将其用作生产（−）-迎春碱的起始物质。本发明还包括制备（−）-迎春碱和（−）-迎春碱羟溴酸盐的过程，以及相关的新化合物。