3-(thiophene-2-thio)propionic acid | 7675-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(thiophene-2-thio)propionic acid
• 英文别名: 3-(thiophen-2-ylthio)propanoic acid；3-(thien-2-ylthio)propionic acid；5-(2-Carboxyethylthio)thiophene；3-thiophen-2-ylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 7675-01-6
• 化学式: C₇H₈O₂S₂
• 分子量: 188.271
• InChiKey: NBPGVXFCVFABEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.8-45.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  190 °C(Press: 13.5 Torr)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophene-2-thio)propionic acid 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl oxo(4-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno [2,3-b]thiopyran-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  鉴定1、4-二氢噻吩并[3'，2'：5，6]硫代吡喃并[4，3-c]吡唑衍生物为人5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,4-二氢噻吩并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3-c]-吡唑-3-羧酰胺衍生物并评估了其对人5-脂氧合酶的抑制活性（5‐LOX）。化合物7c中被发现表现出显著抑制人类5-LOX带IC 50为5.7±0.9的值 μ米。使用分子对接对化合物7c进行了进一步研究，以描绘其结构与活性之间的关系，并深入了解有效的5-LOX抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12356
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 3-溴丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(thiophene-2-thio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New structures able to prevent the inhibition by hydroxyl radicals of glutamate transport in cultured astrocytes

  摘要：

  4,5,6,7-Tetrahydro-benzothiophen-7-ylamines, 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiophen-4-ylamines and 5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b] thiopyran-4-ylamines were designed, synthesized, and tested as OH. radical scavengers. Most of them displayed chemical scavenging properties better than or in the same range as salicylic acid. Moreover, some compounds were able to protect in vitro the astroglial glutamate transporters against inhibitory action of radicals promoted by xanthine/xanthine oxidase. Thus, such compounds might be useful for lowering the large amounts of excitotoxic glutamate liberated during acute CNS diseases: they might protect the glutamate reuptake in astrocytes from the inhibitory action due to radicals co-liberated with glutamate. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80011-7

文献信息

• Development of Thieno[3`,2`:5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxamide Derivatives as the Estrogen Receptor Ligands: Synthesis, Characterization and Biological Activity
  作者：Xin Wang、Rui Sun、Yushu Huang、Yisi Yan、Miaomiao Gao、Dan-Ni Wang、Diwa Koirala、Da-Wei Li、Chun Hu

  DOI：10.2174/1573406410666140428145753

  日期：2014.10.23

  Estrogen receptors (ERs) are members of a superfamily of ligand-modulated nuclear receptors, which have been associated with an increased risk of cardiovascular diseases and breast cancer. Based on molecular docking studies, 1,4-dihydrothieno[3’,2’:5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxamide derivatives as estrogen receptor inhibitors with a new scaffold , have been synthesized and tested for the antitumor activity on the ER expressing (ER dependent) human MCF-7 breast cancer cell line. According to the biological activity evaluation, compound 6a demonstrated the most potent antiproliferative activity (relative inhibitory rate: 100%). Several of these compounds exhibited moderate antitumor activity and worthy of further modification to obtain more potent anticancer candidate drugs.

  雌激素受体（ERs）属于配体调节核受体超级家族，与心血管疾病和乳腺癌风险增加有关。基于分子对接研究，我们合成并测试了具有新型骨架的1,4-二氢噻吩并[3’,2’:5,6]噻吔并[4,3-c]吡唑-3-羧酰胺衍生物作为雌激素受体抑制剂，对表达ER的人类MCF-7乳腺癌细胞株的抗肿瘤活性。生物活性评估显示，化合物6a表现出最强的抗增殖活性（相对抑制率：100%）。多个化合物显示出中等抗肿瘤活性，值得进一步改造以获得更强的候选抗癌药物。
• 噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其医药应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103980289B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃并吡唑类化合物的衍生物和药学上适用的盐，噻吩并噻喃并吡唑类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为脂氧合酶抑制剂，用于治疗与花生四烯酸代谢过程有关的相关疾病如炎症、痛风、头痛、牙痛、神经痛和关节痛等慢性钝痛。
• Discovery of 7-bromo-1,4-dihydrothieno[3’,2’:5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxamide derivatives as the potential epidermal growth factor receptors for tyrosine kinase inhibitors
  作者：Qian Xie、Jingjing Wang、Miao Liu、Xin Wang、Di Jiao、Qingqing Ma、Zhe Jin、Qingguo Meng、Chun Hu

  DOI：10.1007/s00044-019-02354-0

  日期：2019.7

  Small molecule tyrosine kinase inhibitors (TKIs) targeting at epidermal growth factor receptor (EGFR) in recent years have made great progress in the treatment of advanced non-small cell cancer (NSCLC). Although as the first-line treatment for sensitizing EGFR mutation-positive metastatic NSCLC, gefitinib has also behaved quite a lot of side effect and EGFR tolerance. Herein, a novel series of 7-bromo-1

  近年来，针对表皮生长因子受体（EGFR）的小分子酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）在晚期非小细胞癌（NSCLC）的治疗中取得了巨大进展。尽管作为增敏EGFR突变阳性转移性NSCLC的一线治疗药物，吉非替尼还具有相当多的副作用和EGFR耐受性。本文设计合成了一系列新型的7-溴-1,4-二氢噻吩并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3-c]吡唑-3-羧酰胺衍生物，并对其抑制作用进行了筛选。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑比色法检测EGFR高表达的人肺腺癌细胞系A549和人大细胞肺癌细胞NCI-H460的活性。计算出的IC 50值已报告。化合物8H展示了最有效的抑制活性（IC 50  = 9.57±2.20微摩尔大号-1为A549和IC 50  = 13.04±1.21微摩尔大号-1为NCI-H460），与阳性对照吉非替尼（IC 50  = 8.58 ±1.65微摩尔大号-1为A549和IC
• 噻吩并硫杂类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103626787B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃类化合物的衍生物和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：噻吩并噻喃类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为表皮上生长因子酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗表皮生长因子受体信号转到失调的相关疾病如小细胞肺癌，鳞癌，腺癌，大细胞癌，结肠直肠癌、乳腺癌，卵巢癌，肾细胞癌，支气管哮喘。
• 噻吩并噻喃甲酰胺类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108586484B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃甲酰胺类化合物及其制备方法和作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂的应用。所述的化合物、其前体药物和药物活性代谢物以及其药学上可接受的盐具有式(I)的结构：其中，R可以独立地选自氢，C1‑C6烷基；R＇、R〞独立地选自氢，C1‑C6烷基，取代或未取代的苯基，所述取代基为C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、卤代C1‑C4烷基、卤代C1‑C4烷氧基，取代或未取代的C1‑C6烷基，所述取代基为二甲胺基、吗啉基、甲氧基苯氧基、甲氧基苯基，或R＇、R〞与它们相连的氮原子一起组成吗啉基或哌啶基。