5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one | 1729-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-iodo-γ-valerolactone；5-(Iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1729-32-4
• 化学式: C₅H₇IO₂
• mdl: MFCD26938567
• 分子量: 226.014
• InChiKey: JINVQKMSBSYTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 氨基乙酰丙酸相关化合物B
  参考文献：
  名称：

  5-卟啉生物合成的潜在抑制剂5-氨基乙酰戊酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  通过修饰涉及γ-内酯中间体的5-氨基戊酸（ALA）的新路线，可以高收率合成5-氨基-2-氟戊酸3。初步研究表明3是ALA脱水酶的抑制剂，ALA脱水酶是四吡咯生物合成的早期酶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80192-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-pentenamide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Yufen; Pei, Chengxin; Wong, Ziyoung, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 115 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical based annulations of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Frank S Gibson、Yun H Choe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97856-0

  日期：1990.1

  N-Alkylation of iodo lactams with reactive alkyl halides, or of the derived selenide lactams with less reactive alkyl halides, leads to substrates for free radical initiated cyclization to pyrrolizidinones and indolizidinones, e. g. 2 → 3. The first examples of iodide / vinyl bromide, selenide / aldehyde, and selenide / vinyl chloride radical cyclizations are described.

  碘代内酰胺与反应性烷基卤化物的N-烷基化，或衍生的硒代内酰胺与反应性较低烷基卤化物的N-烷基化，导致底物被自由基引发环化为吡咯烷二酮和吲哚并二酮，例如2 → 3。描述了碘化物/溴乙烯，硒化物/醛和硒化物/氯乙烯自由基环化的第一个实例。
• Bimetallic Photoredox Catalysis: Visible Light-Promoted Aerobic Hydroxylation of Arylboronic Acids with a Dirhodium(II) Catalyst
  作者：Hsiang-Ming Yang、Ming-Lun Liu、Jing-Wen Tu、Emily Miura-Stempel、Michael G. Campbell、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02777

  日期：2020.2.21

  We report the use of a rhodium(II) dimer in visible light photoredox catalysis for the aerobic oxidation of arylboronic acids to phenols under mild conditions. Spectroscopic and computational studies indicate that the catalyst Rh2(bpy)2(OAc)4 (1) undergoes metal-metal to ligand charge transfer upon visible light irradiation, which is responsible for catalytic activity. Further reactivity studies demonstrate

  我们报告了在温和的条件下在可见光光氧化还原催化中使用铑（II）二聚体将芳基硼酸好氧氧化为苯酚。光谱和计算研究表明，催化剂Rh2（bpy）2（OAc）4（1）在可见光照射下会发生金属-金属到配体的电荷转移，这是催化活性的原因。进一步的反应性研究表明1是用于多种氧化反应的通用光氧化还原催化剂。
• An Approach to Enantioselective 5-endo Halo-Lactonization Reactions
  作者：Jean Marc Garnier、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.200700041

  日期：2007.7

  Enantioselective lactonization of 4-substituted but-3-enoic acids using iodobis(N-methylephedrine) hexafluoroantimonate in dichloromethane at low temperatures is reported. The presence of bis(N-methylephedrine)silver(I) hexafluoroantimonate, derived from the excess amounts of N-methylephedrine and silver hexafluoroantimonate that were necessary for the generation of the iodo complex in the reaction

  据报道，在低温下，在二氯甲烷中使用碘双（N-甲基麻黄碱）六氟锑酸盐对 4-取代的丁-3-烯酸进行对映选择性内酯化。双（N-甲基麻黄碱）银（I）六氟锑酸盐的存在，源自过量的 N-甲基麻黄碱和六氟锑酸银，这是反应混合物中生成碘络合物所必需的，对于该反应的成功至关重要. 已经检查了这些环化反应的不同参数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Aerobic Catalytic Features in Photoredox- and Copper-Catalyzed Iodolactonization Reactions
  作者：Jeewani Poornima Ariyarathna、Fan Wu、Sara Katelyn Colombo、Charleese Marisa Hillary、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02771

  日期：2018.10.19

  evaluations and comparison of two important aerobic catalytic oxidation processes, aerobic copper catalysis and photoredox catalysis, are performed. Interesting and distinct catalytic behaviors were observed for a common reaction of iodolactonization of alkenoic acids. Namely, the aerobic copper catalysis requires the formation of a copper carboxylate, whereas the aerobic photoredox catalysis requires the addition

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。
• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。