(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 71485-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-nitroethenyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 71485-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: NQWRSJJLYIKXOQ-SCOAXKFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 生成
  参考文献：
  名称：

  Radicaux自由女神像。V.Dérivésd'osaminesN-hydroxyléesetcomposésvoisins通讯原则† ‡

  摘要：

  游离糖基。五，脱氧羟氨基糖衍生物及相关化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650512
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的双重固位反应：萘醌，异黄烷酮和糖基手性类似物的合成的轻级联环。

  摘要：

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01503

文献信息

• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• A Versatile Protocol for theSynthesis of Oxazole and 3-Nitro/3-Carbethoxy Pyrrole<i>C</i>-Nucleosides using TOSMIC
  作者：Palakodety Radha Krishna、Vuyyuru V. Reddy、Gangavaram V. Sharma

  DOI：10.1055/s-2003-41007

  日期：——

  The synthesis of oxazole and pyrrole C-nucleosides usingTOSMIC in moderate to good yields is reported.

  据报道，使用 TOSMIC 以中等至良好的产率合成恶唑和吡咯 C-核苷。
• Tronchet; Pallie; Graf-Poncent, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 111 - 118
  作者：Tronchet、Pallie、Graf-Poncent、et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA, MITSUJI;YAMADA, MANABU;SUGIURA, MOTOYUKI;NOMOTO, HIROYUKI;OSHI+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1207-1213
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、YAMADA, MANABU、SUGIURA, MOTOYUKI、NOMOTO, HIROYUKI、OSHI+

  DOI：——

  日期：——
• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。