3-(8-Hydroxy-quinoline-5-sulfonyl)-pentane-2,4-dione | 153683-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(8-Hydroxy-quinoline-5-sulfonyl)-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(8-Hydroxyquinolin-5-yl)sulfonylpentane-2,4-dione
• CAS: 153683-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: NNKXTMTYQZKLDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-Hydroxy-quinoline-5-sulfonyl)-pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到5-[(3,5-Dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)sulfonyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Heterocyclic Sulfones Related to Quinolinol

  摘要：

  众所周知，吡唑酮衍生物具有抗真菌和抗菌活性。吡唑和异噁唑衍生物广泛用于药物化学领域。在我们关于含喹啉基团的杂环合成工作的延续中，我们合成了与喹啉醇相关的不同杂环磺酰化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19932222
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-5-磺酸水合物 在 咪唑 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(8-Hydroxy-quinoline-5-sulfonyl)-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗血吸虫活性和新型对接的8-羟基喹啉-5-磺酰1，4-二氮杂卓分子

  摘要：

  血吸虫病仍然是最普遍的寄生虫感染之一，对公共卫生有重大影响。吡喹酮（PZQ）是目前唯一用于治疗该疾病的药物。但是，已经在流行地区发现了对吡喹酮有抗药性的寄生虫，并且可以在实验室中产生。因此，寻找新的治疗方法至关重要。在本文中，我们报告了一系列新型的8-羟基喹啉-5-亚磺酰基1,4-二氮杂pine衍生物，它们在体外被合成，表征和测试为抗血吸虫病药物。在所有测试的化合物中，化合物4a，5b和7b在不同的测试浓度（50、100和200μg/ mL）下，血吸虫活性最高。在这三种化合物中，化合物7b是最有效的抗血吸虫病化合物。此外，所有测试的化合物（浓度为50μg/ mL）在体外均显着降低了成虫的产卵率。此外，化合物4a和7b以及化合物6a，完全减少了鸡蛋的沉积。为了阐明新的8-羟基喹啉-5-磺酰基1,4-二氮杂pine衍生物充当抗血吸虫病药物的可能机理，使用Molsoft ICM pro 3.5-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.10.003

文献信息

• Design, synthesis, anti-schistosomal activity and molecular docking of novel 8-hydroxyquinoline-5-sufonyl 1,4-diazepine derivatives
  作者：Ahmad F. Eweas、Gamal Allam、Abdelaziz S.A. Abuelsaad、Abdul Hamid ALGhamdi、Ibrahim A. Maghrabi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2012.10.003

  日期：2013.2

  8-hydroxyquinoline-5-sufonyl 1,4-diazepine derivatives, which were synthesized, characterized and tested as anti-schistosomal agents in vitro. Among all tested compounds, compounds 4a, 5b, and 7b at different tested concentrations (50, 100, and 200 μg/mL) showed the highest schistosomicidal activity. Among those 3 compounds, compound 7b was the most potent anti-schistosomal one. Moreover, all tested compound

  血吸虫病仍然是最普遍的寄生虫感染之一，对公共卫生有重大影响。吡喹酮（PZQ）是目前唯一用于治疗该疾病的药物。但是，已经在流行地区发现了对吡喹酮有抗药性的寄生虫，并且可以在实验室中产生。因此，寻找新的治疗方法至关重要。在本文中，我们报告了一系列新型的8-羟基喹啉-5-亚磺酰基1,4-二氮杂pine衍生物，它们在体外被合成，表征和测试为抗血吸虫病药物。在所有测试的化合物中，化合物4a，5b和7b在不同的测试浓度（50、100和200μg/ mL）下，血吸虫活性最高。在这三种化合物中，化合物7b是最有效的抗血吸虫病化合物。此外，所有测试的化合物（浓度为50μg/ mL）在体外均显着降低了成虫的产卵率。此外，化合物4a和7b以及化合物6a，完全减少了鸡蛋的沉积。为了阐明新的8-羟基喹啉-5-磺酰基1,4-二氮杂pine衍生物充当抗血吸虫病药物的可能机理，使用Molsoft ICM pro 3.5-
• Synthesis of Some Heterocyclic Sulfones Related to Quinolinol
  作者：Ali A. Abdel Hafez

  DOI：10.1135/cccc19932222

  日期：——

  It is well known that pyrazolone derivatives possess antifungal and antibacterial activities. Pyrazole and isoxazole derivatives are widely used in medicinal chemistry. In continuation of our work on the synthesis of heterocycles containing the quinoline moiety we synthesized different heterocyclic sulfones related to quinolinol.

  众所周知，吡唑酮衍生物具有抗真菌和抗菌活性。吡唑和异噁唑衍生物广泛用于药物化学领域。在我们关于含喹啉基团的杂环合成工作的延续中，我们合成了与喹啉醇相关的不同杂环磺酰化合物。