3-(8-Hydroxy-quinoline-5-sulfonyl)-pentane-2,4-dione | 153683-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(8-Hydroxy-quinoline-5-sulfonyl)-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(8-Hydroxyquinolin-5-yl)sulfonylpentane-2,4-dione
• CAS: 153683-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: NNKXTMTYQZKLDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-Hydroxy-quinoline-5-sulfonyl)-pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到5-[(3,5-Dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)sulfonyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Heterocyclic Sulfones Related to Quinolinol

  摘要：

  众所周知，吡唑酮衍生物具有抗真菌和抗菌活性。吡唑和异噁唑衍生物广泛用于药物化学领域。在我们关于含喹啉基团的杂环合成工作的延续中，我们合成了与喹啉醇相关的不同杂环磺酰化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19932222
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-5-磺酸水合物 在 咪唑 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(8-Hydroxy-quinoline-5-sulfonyl)-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗血吸虫活性和新型对接的8-羟基喹啉-5-磺酰1，4-二氮杂卓分子

  摘要：

  血吸虫病仍然是最普遍的寄生虫感染之一，对公共卫生有重大影响。吡喹酮（PZQ）是目前唯一用于治疗该疾病的药物。但是，已经在流行地区发现了对吡喹酮有抗药性的寄生虫，并且可以在实验室中产生。因此，寻找新的治疗方法至关重要。在本文中，我们报告了一系列新型的8-羟基喹啉-5-亚磺酰基1,4-二氮杂pine衍生物，它们在体外被合成，表征和测试为抗血吸虫病药物。在所有测试的化合物中，化合物4a，5b和7b在不同的测试浓度（50、100和200μg/ mL）下，血吸虫活性最高。在这三种化合物中，化合物7b是最有效的抗血吸虫病化合物。此外，所有测试的化合物（浓度为50μg/ mL）在体外均显着降低了成虫的产卵率。此外，化合物4a和7b以及化合物6a，完全减少了鸡蛋的沉积。为了阐明新的8-羟基喹啉-5-磺酰基1,4-二氮杂pine衍生物充当抗血吸虫病药物的可能机理，使用Molsoft ICM pro 3.5-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.10.003